(6S)-1,4-di-O-benzyl-6-benzylamino-6-deoxy-6-C-ethenyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 302788-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S)-1,4-di-O-benzyl-6-benzylamino-6-deoxy-6-C-ethenyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzylprop-2-en-1-amine
• CAS: 302788-37-0
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₅
• 分子量: 515.649
• InChiKey: LZOAZIRBIWZFJB-PCIQGFFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-1,4-di-O-benzyl-6-benzylamino-6-deoxy-6-C-ethenyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 以62%的产率得到(1S)-1-C-ethyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素C-糖苷和类似物的一般策略。扩展到第一个报道的亚氨基糖1-膦酸酯的实例。

  摘要：

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。

  DOI：

  10.1021/jo0203903
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (6S)-1,4-di-O-benzyl-6-benzylamino-6-deoxy-6-C-ethenyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素C-糖苷和类似物的一般策略。扩展到第一个报道的亚氨基糖1-膦酸酯的实例。

  摘要：

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。

  DOI：

  10.1021/jo0203903

文献信息

• 2-Naphthylmethyl (NAP) as a Versatile Amino Protecting Group, Chemo­selective Removal under Mild Conditions
  作者：Philippe Compain、Olivier R. Martin、Guillaume Godin

  DOI：10.1055/s-2003-41465

  日期：——

  The use of 2-naphthalenemethyl (NAP) as a versatile amino protecting group is reported. Highly efficient and chemo-selective cleavage of protected tertiary amines using DDQ in CH 2 Cl 2 -MeOH (4:1) has been observed in the presence of various functionalities such as hydroxyl, acetal, alkene, ester, benzyloxy and N-benzyl groups.

  报道了使用 2-萘甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团。在 CH 2 Cl 2 -MeOH (4:1) 中使用 DDQ 高效且化学选择性地裂解受保护的叔胺，其中存在各种官能团，例如羟基、缩醛、烯烃、酯、苄氧基和 N-苄基.
• A New, Stereocontrolled Approach to Iminosugar <i>C</i>-Glycosides from <scp>l</scp>-Sorbose
  作者：Géraldine Masson、Philippe Compain、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/ol0062493

  日期：2000.9.1

  The efficient synthesis of the iminoalditols derivatives 1 and 2 (nojirimycin alpha-C-glycosides) has been achieved in 10 steps from commercially available 2,3;4,6-di-O-isopropylidene-alpha-L-sorbofuranose in an overall yield of 23-27%.

  从市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸中以10步就可成功合成亚氨基醛糖醇衍生物1和2（纳吉霉素α-C-糖苷）为23-27％。
• A General Strategy for the Practical Synthesis of Nojirimycin <i>C</i>-Glycosides and Analogues. Extension to the First Reported Example of an Iminosugar 1-Phosphonate
  作者：Guillaume Godin、Philippe Compain、Géraldine Masson、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo0203903

  日期：2002.10.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of nojirimycin C-glycosides and related compounds with full stereocontrol is reported. The key steps of the process are the addition of organometallic reagents onto an L-sorbose-derived imine (13) followed by an internal reductive amination. The addition step, which controls the alpha- vs beta-configuration at the pseudoanomeric center in the final

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。