1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基庚烷-1,5-二酮 | 110719-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基庚烷-1,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 110719-03-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: LBKUAMXQHRIPPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.4-85.6 °C
• 沸点：
  458.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基庚烷-1,5-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳香醛间的分子间氧化自由基：通过环丙醇和环丁醇的银催化开环酰化反应直接获得1,4-和1,5-二酮

  摘要：

  描述了新型的银催化的环丙醇和环丁醇的开环酰化。反应在温和和中性的条件下进行，并以宽阔的底物范围提供了容易获得的不对称1,4-和1,5-二酮的收率。包括DFT计算在内的机理研究表明，涉及一种不常见的水助1,2-HAT工艺，该工艺强烈放热，因此促进了将碳自由基添加到醛中。与传统的还原性自由基加成方案相比，这项工作代表了将分子间氧化性自由基加成醛的第一个实例，从而为从容易获得的醛直接合成无环酮提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00666
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-tosylpropan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl-ethylene urea 、 偶氮二异丁腈 、 过氧化双月桂酰 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 草酸 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基庚烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  对选择性保护的 1,5-二羰基化合物的便捷、灵活和一致的访问。在 2,6-二取代吡啶和硫代吡啶合成中的应用

  摘要：

  由相应的 S-烷基-O-乙基二硫代碳酸酯在乙烯基缩酮上产生的 2-氧代烷基自由基的分子间加成以良好的收率提供了选择性保护的 1,5-二羰基化合物。这些关键中间体可以转化为大量有用的物质。作为例子给出了向吡啶和硫代吡啶的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926464

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Cyclopropanols with Sulfoxonium Ylides via C–C Bond Cleavage: Formation of Diverse 1,5-Diketones
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Xin Huang、Jianglian Li、Hua He、Kaichuan Yan、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/a-1588-0974

  日期：2022.2

  A novel ruthenium-catalyzed alkylation of cyclopropanols with sulfoxonium ylides has been developed that affords diverse 1,5-diketones with good efficiency and broad substrate scope. To illustrate the synthetic applications of the obtained 1,5-diketones, aldol and cyclization reactions have been investigated. Preliminary mechanistic studies suggest that this process involves a sequential C–C activation

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。
• 一种1,5-二酮化合物的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN108285415B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种1,5‑二酮化合物的制备方法，包括：将式Ⅱ结构的环烷醇、式Ⅲ结构的芳香醛、催化剂、氧化剂及溶剂加入混合，形成反应体系，反应完成后经后处理得到式Ⅰ结构的1,5‑二酮化合物；其中，式II中，n＝2，R为苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、苄基、氟、氯中的一种。本发明通过其开环形成的自由基对醛进行分子间加成、1,2‑氢原子转移、单电子氧化和脱质子的串联历程得以实现，该制备方法简单、有效地实现了式Ⅰ结构的1,5‑二酮化合物的合成。
• 一种1,4-二酮化合物的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN108299198B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种1,4‑二酮化合物的制备方法，包括：将式Ⅱ结构的环烷醇、式Ⅲ结构的芳香醛、催化剂、氧化剂及溶剂加入混合，形成反应体系，反应完成后经后处理得到式Ⅰ结构的1,4‑二酮化合物；其中，式II中，n＝1，R为苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、苄基中的一种，式Ⅰ中n、R与式Ⅱ中n、R具有相同含义。本发明通过其开环形成的自由基对醛进行分子间加成、1,2‑氢原子转移、单电子氧化和脱质子的串联历程得以实现，该制备方法简单、有效地实现了式Ⅰ结构的1,4‑二酮化合物的合成。