ethyl 2-diazohexanoate | 849945-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazohexanoate
• CAS: 849945-08-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: ZOLDPMCNYBUUMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazohexanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 二甲基苯基硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl (E)-2-(fluoromethylene)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  四取代的宝石-二氟烯烃的钯催化立体选择性加氢脱氟。

  摘要：

  开发了四取代的宝石-二氟烯烃的高度立体选择性的钯（0）催化加氢脱氟（HDF）。通过使用催化性Pd（PPh 3）4（2.5-5 mol％）和氢硅烷Me 2 PhSiH，可以合成各种三取代端基（E）-单氟烯烃，具有出色的E / Z选择性（> 99：1）和良好的官能团耐受性。关键的立体控制应通过催化循环中酯基的CF键氧化加成步骤来实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01813
• 作为产物：
  描述：

  α-Formylcapronsaeureethylester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-diazohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Menz,F., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2622 - 2632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkene Ozonolysis in the Presence of Diazo Functionality: Accessing an Intermediate for Squalestatin Synthesis
  作者：Hasanain A. A. Almohseni、Younes Fegheh-Hassanpour、Tanzeel Arif、David M. Hodgson

  DOI：10.1055/s-0039-1690180

  日期：2019.11

  cycloaddition between diazo and alkene functionality, and the tolerance of α-substituted α-diazoesters towards ozone in the presence of an alkene, led to chemoselective alkene ozonolysis of an ε-unsaturated-α-diazoester to give a key racemic diazoketone for the synthesis of 6,7-dideoxysqualestatin H5. Studies on both the propensity for intramolecular cycloaddition between diazo and alkene functionality, and the

  抽象的 对重氮和烯烃官能团之间分子内环加成的倾向以及在烯烃存在下α-取代的α-重氮酸酯对臭氧的耐受性的研究都导致ε-不饱和α-重氮酸酯的化学选择性烯烃臭氧分解，从而得到关键的外消旋重氮酮，用于合成6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5。 对重氮和烯烃官能团之间分子内环加成的倾向以及在烯烃存在下α-取代的α-重氮酸酯对臭氧的耐受性的研究都导致ε-不饱和α-重氮酸酯的化学选择性烯烃臭氧分解，从而得到关键的外消旋重氮酮，用于合成6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5。
• Homologation of Electron-Rich Benzyl Bromide Derivatives via Diazo C–C Bond Insertion
  作者：Atanu Modak、Juan V. Alegre-Requena、Louis de Lescure、Kathryn J. Rynders、Robert S. Paton、Nicholas J. Race

  DOI：10.1021/jacs.1c11503

  日期：2022.1.12

  The ability to manipulate C–C bonds for selective chemical transformations is challenging and represents a growing area of research. Here, we report a formal insertion of diazo compounds into the “unactivated” C–C bond of benzyl bromide derivatives catalyzed by a simple Lewis acid. The homologation reaction proceeds via the intermediacy of a phenonium ion, and the products contain benzylic quaternary

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。
• 一种β-胺基-α-氨基酸酯类衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105130834B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明公开了一种β‑胺基‑α‑氨基酸酯类衍生物的制备方法，该制备方法是以重氮类衍生物和胺缩醛类衍生物为起始原料，以Lewis酸为催化剂，在氮气气氛、有机溶剂中反应至底物完全转化；反应结束后抽干溶剂，柱层析分离获得β‑胺基‑α‑氨基酸酯类衍生物。本发明在各种Lewis酸催化剂的催化下，由重氮类化合物和胺缩醛类化合物两组分进行反应，仅一步即可高效地制备β‑胺基‑α‑氨基酸酯类衍生物，该反应Lewis酸催化剂和原料廉价易得，合成工艺简单。
• Synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives <i>via</i> a multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Yajie Wei、Xin Guo、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9gc01751h

  日期：——

  We report a green synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives which are of potential value in medicinal chemistry. We are able to access spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives via a Cu(OTf)2-catalyzed or Cu(OTf)2/Rh2(OAc)4-cocatalyzed multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The reaction can be accomplished

  我们报告了螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]衍生物的绿色合成，在药物化学中具有潜在价值。我们能够通过Cu（OTf）2催化或Cu（OTf）2 / Rh 2（OAc）4共催化的多组分级联反应访问spiro [2,3-dihydrofuran-3,3'-oxindole]衍生物α-重氮酯，水，靛红和丙二腈/氰基乙酸乙酯。该反应可以很好地完成（60-99％），并且产物6a和6k的结构得到X射线晶体学的支持。催化剂Cu（OTf）2可以循环使用四次而不会大幅降低6a的产率。6q可以很容易地以克为单位合成。简而言之，该反应的特征在于分步经济，无害溶剂和可循环使用的催化剂。
• Catalytic Bismuth(V)-Mediated Oxidation of Hydrazones into Diazo Compounds
  作者：Nour Tanbouza、Laurent Caron、Azadeh Khoshoei、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00762

  日期：2022.4.15

  A new bismuth(V) oxidative catalytic system has been developed and applied for the conversion of hydrazones into diazo compounds. With the use of low catalytic amounts of Ph3Bi and AcOH with NaBO3·H2O as a terminal oxidant, the in situ formation of Ph3Bi(OAc)2 is capable of oxidizing hydrazones in excellent yields. The reaction was applied for the synthesis of diazocarbonyls and 2,2,2-trifluoromethyl

  开发了一种新的铋（V）氧化催化体系，并将其用于将腙转化为重氮化合物。使用低催化量的Ph 3 Bi 和AcOH，NaBO 3 ·H 2 O 作为末端氧化剂， Ph 3 Bi(OAc) 2的原位形成能够以优异的收率氧化腙。该反应用于合成重氮羰基化合物和 2,2,2-三氟甲基重氮烷烃，收率良好。