1-phenyl-3-tosylpropan-1-one | 52481-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-tosylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1-phenylpropan-1-one；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 52481-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: OMWVQXPZNKYFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-tosylpropan-1-one 在 对甲苯磺酸 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-2-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2-vinyl-[1,3]-dioxolanes 和-dioxanes 的便捷合成

  摘要：

  γ-芳基-γ-氧代砜 1 与 1,2- 或 1,3- 二醇 2 和 3 的环缩合反应生成 2-芳基-2-磺酰基乙基-[1,3]-二氧戊环 4 或 -二氧杂环己烷 5。这些反应在在叔丁醇钾的存在下消除亚磺酸，得到标题化合物 6 和 7。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280609
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-(3-phenyl-prop-2-yne-1-sulfonyl)-benzene 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-phenyl-3-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfone mediated Rupe and Raphael rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70705-2

文献信息

• Ungesättigte und halogenierte γ-Hydroxysulfone; Darstellung und Reaktivität
  作者：Paul Messinger、Rudolf V. Vietinghoff-Scheel

  DOI：10.1002/ardp.19853181102

  日期：——

  α,β‐Ungesättigte γ‐Hydroxysulfone 2 und β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 lassen sich durch Reduktion mit Dimethylaminboran aus entsprechenden Keton‐Derivaten erhalten. Die Anlagerung von p‐Thiokresol an die Doppelbindung von 2 erfolgt in β‐Stellung zur Sulfonylgruppe. In Gegenwart von Basen isomerisiert 2 zu γ‐Ketosulfonen 10; mit primären oder sekundären Aminen entstehen Mannichbasen 11. β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone

  α, β-不饱和 γ-羟基砜 2 和 β-溴-γ-羟基砜 4 可以从相应的酮衍生物通过二甲胺硼烷还原得到。对硫代甲酚与 2 的双键的加成发生在磺酰基的 β 位。在碱存在下，2异构化为γ-酮砜10；曼尼希碱 11 与伯胺或仲胺形成。β-溴-γ-羟基砜 4 被碱裂解为 2。
• Direct Synthesis of γ‐Keto Sulfones from Allylic Alcohols: One‐Pot Palladium(II)‐Catalyzed Generation of Enones Followed by Water‐Mediated 1,4‐Addition of Organosulfinates
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/ejoc.201600494

  日期：2016.7

  which indicated a chemoselective catalytic system for the preparation of halogen-bearing γ-keto sulfones. This one-pot method does not require an acid, a base, or isolation of any intermediate. Control experiments indicated that the active catalyst of the first step also promoted the subsequent C–S bond-formation reaction. Water was found to accelerate the reaction rate and to be involved in the protonolysis

  烯丙醇被用作γ-酮砜的合成前体。该反应涉及通过使用 PdII-双氧催化系统和随后在水存在下的磺胺-迈克尔加成，从烯丙醇原位一锅生成 α,β-烯酮。重要的是，水被确定为有毒铜盐的可持续替代品，以促进有机磺酰基的添加。制备了芳香族和脂肪族 γ-酮砜的各种例子。特别是，Ar-X (X = Br, Cl) 键是可以耐受的，这表明它是一种用于制备含卤素 γ-酮砜的化学选择性催化体系。这种一锅法不需要酸、碱或任何中间体的分离。对照实验表明，第一步的活性​​催化剂也促进了随后的 C-S 键形成反应。
• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfonylation
  作者：Jiayan He、Guangle Chen、Benxiang Zhang、Yi Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.003

  日期：2020.5

  radical C(sp3)-sulfonylation remains elusive. Herein, we report the decarboxylative radical sulfonylation with sulfinates. With the merger of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) and Cu(OTf)2 as catalysts, the visible-light-induced reaction of redox-active esters of aliphatic carboxylic acids with organosulfinates at room temperature provides the corresponding decarboxylative

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。
• The oxidation of alcohols and ethers using calcium hypochlorite [Ca(OCl)2]
  作者：Stephen O. Nwaukwa、Philip M. Keehn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97525-7

  日期：1982.1

  Calcium hypochlorite, a relatively stable, and easily stored and used solid hypochlorite oxidant, was found to oxidize secondary alcohols to ketones in excellent yields. Primary alcohols gave esters where both the acid and the alcohol portions of the esters were derived from the alcohol. Ethers were oxidized to esters though only in moderate yield.

  次氯酸钙是一种相对稳定，易于储存和使用的固体次氯酸盐氧化剂，被发现可以以优异的产率将仲醇氧化为酮。伯醇产生酯，其中酯的酸和醇部分均来自醇。尽管仅以中等收率，但醚被氧化成酯。
• Kinetische Untersuchungen an aktivierten Sulfonen
  作者：Paul Messinger、Roswitha Borchert-Bremer

  DOI：10.1002/ardp.19833160802

  日期：——

  Durch pH‐Stat‐Titration der beim Zerfall aktivierter Sulfone freigesetzten Sulfinsäuren werden Reaktionsgeschwindigkeiten und Lage der Gleichgewichte ermittelt. Diese Werte lassen sich mit den σ‐Hammett‐Parametern korrelieren.

  反应速率和平衡位置由活化砜分解过程中释放的亚磺酸的 pH 静态滴定确定。这些值可以与 σ-Hammett 参数相关联。