(4E,8E)-10-Benzenesulfonyl-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienal | 184762-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-10-Benzenesulfonyl-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienal
• CAS: 184762-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: ARSUNEMZMWOQDA-IUIJUMGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-10-Benzenesulfonyl-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-((2E,6E)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dimethyldeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the proposed structure of astakolactin

  摘要：

  提议的海绵Cacospongia scalaris中分离出的一种戊二萜代谢物astakolactin的首次全合成已经实现，主要特点是约翰逊-克莱森重排、不对称向山羧醛反应和MNBA介导的内酯化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.252
• 作为产物：
  描述：

  S-((2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到(4E,8E)-10-Benzenesulfonyl-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  真核蛋白N-糖基化荧光底物的合成与表征

  摘要：

  在此我们报告了两种荧光标记的 C 25多萜醇 (Dol 25 )类似物的合成，其中末端异戊二烯单元已被丹酰基或 7-氨基-4-三氟甲基香豆素荧光团取代，这是通过末端区域选择性环氧化实现的转化使用 van Tamelen 程序通过其溴醇获得烯烃。脂质醇被磷酸化和糖基化以获得脂质连接的壳二糖-α-二磷酸和脂质连接的甘露糖-β-磷酸。生化分析表明，这些标记的底物被真核蛋白N-糖基化酶接受，其速率与未标记的底物相当，重建了通往脂质连接的十二糖 Glc 1的主要部分Man 9 GlcNAc 2 -PP-Dol 25及其向真核寡糖转移酶 (OST) 催化的受体肽的转移，即来自布氏锥虫的单亚基 OST STT3A和来自酿酒酵母的八聚体 OST 复合物。荧光标记有助于脂质连接的糖基供体和受体的处理和纯化，并应有助于蛋白质糖基化酶的进一步生化研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133361