diethyl 2-(3-methoxy-2-nitrobenzylidene)malonate | 574740-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-methoxy-2-nitrobenzylidene)malonate
• 英文别名: Diethyl (3-methoxy-2-nitrobenzylidene)malonate；diethyl 2-[(3-methoxy-2-nitrophenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 574740-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: NVFXWHVPPQPFGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-methoxy-2-nitrobenzylidene)malonate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2,4-difluorobenzyl)-1,8-dihydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含双环 1-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 的 HIV-1 整合酶抑制剂对含有 Raltegravir 抗性整合酶突变体的细胞具有高抗病毒效力

  摘要：

  整合酶 (IN) 抑制剂是为治疗 HIV-1 感染而开发的最新一类抗逆转录病毒药物。Merck 的 Raltegravir (RAL)（2007 年 10 月）和 Gilead 的 Elvitegravir（EVG）（2012 年 8 月）作为 IN 链转移抑制剂 (INSTI)，是首批获得 FDA 批准的抗 IN 药物。然而，该病毒对RAL和EVG均产生耐药性，并且对这两种药物存在广泛的交叉耐药性。需要新的“第二代” INSTI 对 IN 的 RAL 和 EVG 抗性菌株具有更大的功效。FDA 最近批准了第一代第二代 INSTI，即 GSK 的 Dolutegravir (DTG)（2013 年 8 月）。我们当前的文章描述了一系列 1,8-dihydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamides、1,4-dihydroxy-2-oxo-1,2-dihydro

  DOI：

  10.1021/jm401902n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl 2-(3-methoxy-2-nitrobenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK4

  摘要：

  披露了公式(I)的化合物或其盐或前药，其中：X1和X2独立地为C或N，条件是X1和X2中零个或一个是N；环A由以下结构表示：或；以及Q、R1、R2、R3、R4、R6和p在此定义。还披露了使用此类化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓炎性和自身免疫疾病，或用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2021011724A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING DRUG-RESISTANT STRAINS OF HIV-1 INTEGRASE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER DES SOUCHES RÉSISTANTES AUX MÉDICAMENTS D'INTÉGRASE DE VIH-1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2014186398A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  A method of inhibiting drug -resistant HIV-1 integrase in a subject comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, having a structure of: wherein X is N, C(OH), or CH; Y is H or OH; each of Z1-Z5 is independently H or halogen; R4 is H, OH, NH2, NHR8, NR8R9 or R8; R5, R6, and R7 is each independently H, halogen, OR8, R8, NHR8, NR8R9, CO2R8, CONR8R9, SO2NR8R9, or R5 and R6 together with the carbon atoms to which R5 and R6 are attached form an optionally-substituted carbocycle or optionally-substituted heterocycle; and R8 and R9 is each independently H, optionally-substituted alkyl, optionally-substituted alkenyl, optionally- substituted alkynyl, optionally-substituted aryl, optionally-substituted cycloalkyl, optionally-substituted cycloalkylene, optionally-substituted heterocycle, optionally-substituted amide, optionally-substituted ester, or R8 and R9 together with the nitrogen to which R8 and R9 are attached form an optionally-substituted heterocycle.

  在需要的患者中给予一种化合物（公式I）的治疗有效量，或其药用盐或酯，以抑制患者体内的耐药HIV-1整合酶。该化合物的结构为：其中X为N、C（OH）或CH；Y为H或OH；Z1-Z5中的每一个独立地为H或卤素；R4为H、OH、NH2、NHR8、NR8R9或R8；R5、R6和R7每一个独立地为H、卤素、OR8、R8、NHR8、NR8R9、CO2R8、CONR8R9、SO2NR8R9，或者R5和R6与其连接的碳原子形成一个可选择取代的碳环或可选择取代的杂环；R8和R9每一个独立地为H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的环烷基、可选择取代的环烷基烯、可选择取代的杂环、可选择取代的酰胺、可选择取代的酯，或者R8和R9与其连接的氮原子形成一个可选择取代的杂环。
• N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor
  申请人：——

  公开号：US20030158219A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, ester or ether thereof, wherein R 1 through R 12 are independently hydrogen or the like; X 1 and X 2 are independently CH 2 or the like; R 13 is hydrogen or the like; or R 12 and R 13 taken together with three ring atoms of the quinoline ring separating said substituents form a heterocyclic ring; R 14 and R 15 are hydrogen or the like or these groups taken together form oxo; and the dotted line represents a single or double bond. These compounds are ligands for ORL-1 receptor and especially are antagonists for said receptor.

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。
• Pyrrolo(oxo)quinolines as 5HT ligands
  申请人：Fevig M. John

  公开号：US20060014778A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present application provides pyrrolo(oxo)isoquinolines as modulators of serotonin receptors, pharmaceutical compositions containing such modulators and methods for treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using such compounds and compositions.

  本申请提供吡咯(酮)异喹啉作为5-羟色胺受体调节剂，包含这种调节剂的药物组合物以及治疗与5-羟色胺受体调节相关的各种疾病、情况和紊乱的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑症、抑郁症、强迫症、惊恐症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用这些化合物和组合物治疗胃肠道紊乱。
• EP1773833A4
  申请人：——

  公开号：EP1773833A4

  公开（公告）日：2009-07-22
• PYRROLO(OXO)QUINOLINES AS 5HT LIGANDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1773833A2

  公开（公告）日：2007-04-18