2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(acetylsalicylyl)-β-D-glucopyranose | 61081-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(acetylsalicylyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-O-Acetylsalicyl-β-D-glucopyranosetetraacetat；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 61081-62-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₃
• 分子量: 510.452
• InChiKey: OZSUIUJXCXBEAX-VZWAGXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(acetylsalicylyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下酸的糖基化。皂苷的部分合成

  摘要：

  通过各种羧酸与乙酰溴糖的反应，可以高产率制备β-D-糖基酯。反应在相转移条件下使用碳酸钾。脱乙酰基得到β-D-糖基羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88088-3

文献信息

• Novel Stereoselective Synthesis of Glycosyl-O-Acyl Esters via Peracetylglycosyl Phosphorothioates, -selenoates and -dithioates as Glycosyl Donors
  作者：Joanna Borowiecka、Maria Michalska

  DOI：10.1055/s-1996-4311

  日期：1996.7

  An efficient and highly β-stereoselective synthesis of glycosyl 1-O-acyl esters based on reaction of easily accessible glycosylthio-, seleno- and dithiophosphates 1-6 as glycosyl donors with carboxylic acids 7-13 as glycosyl acceptors in the presence of silver salts as activators is described.

  基于易获得的糖基硫、硒和二硫代磷酸酯（化合物1-6）作为糖基供体，与羧酸（化合物7-13）作为糖基受体，在银盐作为活化剂的存在下，高效且高度β-立体选择性地合成了糖基1-O-酰基酯。
• Synthesis of 1-O-acylaldoses by the reaction of carboxylic acids with 1,2-orthoacetates, or with aldoses in the presence of triflouroacetic anhydride
  作者：Jacques Leroux、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85601-3

  日期：1981.7
• Singh, Pritpal; Hingorani, L. L.; Trivedi, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 498 - 500
  作者：Singh, Pritpal、Hingorani, L. L.、Trivedi, G. K.

  DOI：——

  日期：——