| 146380-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 146380-18-9；146451-21-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃Si
• 分子量: 390.638
• InChiKey: GIWUQROYLJDXCT-PUAOXYHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 5-[(3aS,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid 、 (5Z)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost

  摘要：

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74715-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、 、 (3aS,4R,5R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost

  摘要：

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74715-0