5-[(3aS,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid | 126436-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(3aS,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid
• CAS: 126436-92-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄Si
• 分子量: 474.756
• InChiKey: GXVPVDJPRJDBFW-FWHMBCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dimeric carbacyclin structures: Iloprost-11-iloprost-ester and iloprost-15-iloprostester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99332-8
• 作为产物：
  描述：

  伊洛前列素 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(3aS,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dimeric carbacyclin structures: Iloprost-11-iloprost-ester and iloprost-15-iloprostester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99332-8

文献信息

• E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost
  作者：Jürgen Westermann、Michael Harre、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74715-0

  日期：1992.12

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.