(3aS,4R,5R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one | 1202227-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyloct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalen-2(1H)-one；(3aS,4R,5R,6aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 1202227-32-4
• 化学式: C₂₉H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 504.901
• InChiKey: BMKRKQBURCEHHH-ZBEGXEFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (E)-3,3,4,4-d4-5-((3aS,4R,5R,6aS)-4-((3S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl)-5-hydroxyhexahydropentalen-2(1H)-ylidene)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTACYCLIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE

  摘要：

  本发明涉及新的前列腺素I2衍生物及其可接受的盐。该发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及将这些组合物用于治疗通过前列腺素I2有益治疗的疾病和状况的方法，特别是那些通过全身和肺动脉血管床扩张剂或通过血小板聚集抑制剂有益治疗的疾病和状况。

  公开号：

  WO2011003058A1
• 作为产物：
  描述：

  (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-4'-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (3aS,4R,5R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTACYCLIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE

  摘要：

  本发明涉及新的前列腺素I2衍生物及其可接受的盐。该发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及将这些组合物用于治疗通过前列腺素I2有益治疗的疾病和状况的方法，特别是那些通过全身和肺动脉血管床扩张剂或通过血小板聚集抑制剂有益治疗的疾病和状况。

  公开号：

  WO2011003058A1

文献信息

• An alternative synthesis for iloprost via a key bicyclic aldehyde intermediate
  作者：Yinbo Chen、Jinhui Shi、Liang Li、Fei Liu、Xiquan Zhang、Yulei Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152627

  日期：2021.1

  An alternative synthesis for iloprost has been accomplished in 14 steps via a convergent synthesis starting from commercially available (−)-Corey lactone diol. The syntheses employ a new and key chiral bicyclic aldehyde (4) intermediate, which is primed for attachment of the required α-side chain and ω-side chain.

  伊洛前列素的另一种合成方法是从市售（-）-Corey内酯二醇开始的收敛合成，共14步。合成中使用了一种新的关键手性双环醛（4）中间体，该中间体被涂漆用于连接所需的α侧链和ω侧链。
• E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost
  作者：Jürgen Westermann、Michael Harre、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74715-0

  日期：1992.12

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.
• [EN] PROSTACYCLIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011003058A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  This invention relates to novel prostacyclin derivatives and acceptable salts thereof. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by prostacyclin, and in particular those diseases and conditions beneficially treated by dilators of systemic and pulmonary arterial vascular beds or by platelet aggregation inhibitors.

  本发明涉及新的前列腺素I2衍生物及其可接受的盐。该发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及将这些组合物用于治疗通过前列腺素I2有益治疗的疾病和状况的方法，特别是那些通过全身和肺动脉血管床扩张剂或通过血小板聚集抑制剂有益治疗的疾病和状况。