trans-Monocyclo-farnesol,(trans-3-Methyl-5-<2,6,6-trimethyl-cyclohexenyl-(1)>-penten-(2)-ol-(1)) | 18665-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-Monocyclo-farnesol,(trans-3-Methyl-5-<2,6,6-trimethyl-cyclohexenyl-(1)>-penten-(2)-ol-(1))
• 英文别名: (Z)-Monocyclofarnesol；Monocyclofarnesol；(Z)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 18665-82-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: KIZNOFQLFLXUNU-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Monocyclo-farnesol,(trans-3-Methyl-5-<2,6,6-trimethyl-cyclohexenyl-(1)>-penten-(2)-ol-(1)) 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-latia luciferin
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性

  摘要：

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00639-0
• 作为产物：
  描述：

  BETA-二氢紫罗兰酮 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-Monocyclo-farnesol,(trans-3-Methyl-5-<2,6,6-trimethyl-cyclohexenyl-(1)>-penten-(2)-ol-(1))
  参考文献：
  名称：

  Bioluminescence in the Limpet-Like Snail,Latia neritoides

  摘要：

  Latia neritoides 是一种能发出亮绿色生物荧光的小型帽贝状蜗牛；它只出现在新西兰的溪流中。它的发光系统非常独特。虽然自 1880 年以来就有人对拉蒂亚生物发光进行了研究，但其机理尚不清楚。1968 年，下村（Shimomura）和约翰逊（Johnson）阐明了该机制的要素，包括荧光素和荧光素酶的结构。然而，荧光素激发态的发射体和机制均未确定。我们研究了分子机制，以阐明荧光素和荧光素酶的特性，并为这一系统开发出新的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1197

文献信息

• [EN] FUNCTIONALISATION OF 1,3-ALPHA-DIENES (I)<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE 1,3-ALPHA-DIÈNES (I)
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021130058A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the functionalisation of specific 1,3-alpha-dienes. These functionalized 1,3-alpha-dienes are important intermediates in organic synthe- sis (especially in the synthesis of carotenoids, vitamin A and/or vitamin A derivatives).

  本发明涉及特定1,3-α-二烯的官能化。这些官能化的1,3-α-二烯是有机合成中的重要中间体（特别是在类胡萝卜素、维生素A和/或维生素A衍生物的合成中）。
• Cyclization of polyenes—V
  作者：T. Kato、S. Kanno、Y. Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93072-8

  日期：1970.1

  Trans-Monocyclofarnesic acid (IXa) was obtained from dihydro-β-ionone (X) and triethyl phosphono-acetate in moderate yield. Cis-Monocyclofarnesic acid (IXb) was separated from the mixture of the Wittig reaction. Cyclization of both cis- and trans-monocyclofarnesols with iodine afforded α chamigrene (V).

  从二氢-β-紫罗兰酮（X）和三乙基膦酰基乙酸酯获得中等产率的反式-单环法尼辛酸（IXa）。从维蒂希反应的混合物中分离出顺式-单环法尼酸（IXb）。顺式和反式单环法尼索尔都用碘环化，得到α香豆烯（V）。
• Novel nonenzymic heterolysis of an allyl phosphate ester by organoaluminum reagents
  作者：Yoshizo Kitagawa、Shinsuke Hashimoto、Satoshi Iemura、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00432a062

  日期：1976.8