methyl (Z)-2-O-benzyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-acetyl-α-D-glucos-5-enopyranoside | 173911-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-O-benzyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-acetyl-α-D-glucos-5-enopyranoside
• 英文别名: (Z)-methyl 6-O-acetyl-2-O-benzyl-3,4-O-dimethoxybenzyl-α-D-gluco-hex-5-enopyranoside；[(Z)-[(3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyoxan-2-ylidene]methyl] acetate
• CAS: 173911-76-7
• 化学式: C₃₂H₃₆O₉
• 分子量: 564.632
• InChiKey: IEDTWVCHDBNWRN-OHRBWJJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-O-benzyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-acetyl-α-D-glucos-5-enopyranoside 在 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 (NH₄)2Ce(NO₃)2 、 mercury(II) diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4,6-tris-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of d-myo-Inositol 1,2,4,5-Tetrakisphosphate and Its P-2-(O-Aminopropyl) Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951057k
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,6-二-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl (Z)-2-O-benzyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-acetyl-α-D-glucos-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h

文献信息

• Novel synthesis of enantiomerically pure natural inositols and their diastereomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02230-8

  日期：1998.12

  A novel synthesis of all stereoisomers of natural inositols has been developed. The key strategy is the stereoselective reduction of substituted β-hydroxy cyclohexanones, which are prepared from a variety of 6-O-acetyl 5-enopyranosides via Ferrier-II reaction catalyzed by palladium chloride. The utility of this approach is demonstrated by the synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)(IP3).

  已经开发了天然肌醇的所有立体异构体的新颖合成。关键策略是取代的β-羟基环己酮的立体选择性还原，该取代的β-羟基环己酮是通过氯化钯催化的Ferrier-II反应，由多种6 - O-乙酰基5-enopyranosides制备的。该方法的效用是由D-合成证明肌肌醇1,4,5-三（磷酸酯）（IP 3）。