4-异丁氧基-1,3-苯二甲腈 | 161718-81-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-异丁氧基-1,3-苯二甲腈
• 中文别名: 2,4-二氰基苯基异叔丁基醚；非布索坦中间体-FT1；4-异丁基-1,3-苯二腈
• 英文名称: 4-isobutoxyisophthalonitrile
• 英文别名: 4-isobutoxybenzene-1,3-dinitrile；4-isobutoxy-3-cyanobenzonitrile；4-(2-methylpropoxy)-1,3-benzenedicarbonitrile；4-(2-methylpropoxy)benzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 161718-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: CTQZRQNRVCZKOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 ºC
• 沸点：
  345.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丁氧基-1,3-苯二甲腈 在 盐酸 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 2-[3-CYANO-4-(2-METHYLPROPOXY)PHENYL]-4-METHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE 2-[3-CYANO-4-(2-MÉTHYLPROPOXY)PHÉNYL]-4-MÉTHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIQUE ET SES SELS ACCEPTABLES SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011141933A3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯甲基苯甲醛 在 甲酸 、 乌洛托品 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-异丁氧基-1,3-苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的2-（4-烷氧基-3-氰基）苯基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在我们以前的研究中，我们报道了一系列1-羟基-2-苯基-1H-咪唑-5-羧酸衍生物，它们具有出色的体外黄嘌呤氧化酶（XO）抑制能力。为了进一步研究这些化合物的结构-活性关系，将咪唑环转化为嘧啶环，以设计2-（4-烷氧基-3-氰基）苯基-6-氧代1,6-二氢嘧啶-5-羧酸（8a-8j），2-（4-烷氧基-3-氰基）苯基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸（9c，9e，9j，9l）和2-（ 4-烷氧基-3-氰基）苯基-6-亚氨基-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸（10c，10e，10j，10l）。这些化合物具有出色的体外XO抑制能力，IC50值范围为0.0181μM至0.5677μM。具体而言，化合物10c和10e的IC50值分别为0.0240μM和0.0181μM，成为最有效的XO抑制剂，其效价与非布索坦相当。结构-活性关系分析表明，嘧啶环的4位甲基可能会破坏该效能，而当羰基变为亚氨基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.061

文献信息

• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 2-ARYLTHIAZOLE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Mizhiritskii Michael

  公开号：US20140228417A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of derivatives of 2-arylthiazole such as Febuxostat and its analogs. Febuxostat which is an inhibitor of xanthine oxidase, is used for the treatment of chronic hyperuricaemia in conditions in which urate deposition has occurred, such as gouty arthritis.

  本发明涉及用于制备2-芳基噻唑衍生物的过程和中间体，例如非布索他和其类似物。非布索他是一种黄嘌呤氧化酶抑制剂，用于治疗慢性高尿酸血症，如痛风性关节炎等病症中尿酸沉积已发生的情况。
• PROCESS TO PREPARE ETHYL 4-METHYL-2-(4-(2-METHYLPROPYLOXY)-3-CYANOPHENYL)-5-THIAZOLECARBOXYLATE
  申请人：Kompella Amala

  公开号：US20130172571A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a process for the preparation of Ethyl 4-methyl-2-(4-(2-methylpropyloxy)-3-cyanophenyl)-5-thiazolecarboxylate (I) the key intermediate for the preparation of [2-[3-cyano-4-(2-Methyl-propoxy)phenyl]-4-methyl-5-thiazole carboxylic acid (Febuxostat, I(A)) is approved under the trademark Uloric® by the US Food and Drug Administration for the treatment of hyperuricemia and gouty arthritis.

  揭示了一种用于制备乙酸4-甲基-2-(4-(2-甲基丙氧基)-3-氰基苯基)-5-噻唑羧酸乙酯(I)的过程，这是制备[2-[3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基]-4-甲基-5-噻唑羧酸（非布索坦，I(A)）的关键中间体，已在美国食品药品监督管理局批准的商标Uloric®下用于治疗高尿酸血症和痛风性关节炎。
• 一种非布司他中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113620829A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种非布司他中间体化合物III，本发明提供的新中间体化合物III为4‑异丁氧基间苯二甲酰胺，新中间体化合物的制备方法为4‑异丁氧基间苯二甲酸二甲酯与氨溶液反应得新中间体化合物4‑异丁氧基间苯二甲酰胺。本发明同时提供了一种利用该中间体合成非布司他重要中间体4‑异丁氧基苯‑1,3‑二腈的方法，以新化合物III为关键中间体，是通过酰胺脱水形成氰基，条件温和，避免了使用剧毒类受限制试剂，大大提高了用于工业生产的安全性和适用性，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。
• 一种非布司他中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113620832A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种非布司他重要中间体的制备方法，本发明以4‑异丁氧基间苯二甲酸二甲酯为原料在催化剂作用下将酯基氨解成酰胺基，酰胺基进一步脱水得4‑异丁氧基苯‑1,3‑二腈，该方法以氨解、脱水方式引入氰基，避免使用毒性较大的氰化物，以绿色催化剂代替传统催化剂，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。
• SUBSTANTIALLY PURE SALTS OF FEBUXOSTAT AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Dwivedi Shriprakash Dhar

  公开号：US20130190366A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Substantially pure salts of febuxostat of Formula (IA): wherein Y is Na + , K + , Li + , Mg 2+ , Ca 2+ , Zn 2+ , Ba 2+ , Sr 2+ , choline, epolamine and N + (R) 4 and processes for preparation thereof are disclosed.

  本发明公开了Formula (IA)的febuxostat的基本纯盐：其中Y为Na+、K+、Li+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Ba2+、Sr2+、胆碱、epolamine和N+（R）4，以及其制备方法。