2,4-二氰基苯酚 | 34133-58-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氰基苯酚
• 中文别名: 4-羟基间苯二腈；2,4-二氨基苯酚；4-羟基-1,3-苯二甲腈
• 英文名称: 2,4-dicyanophenol
• 英文别名: 4-hydroxy-isophthalonitrile；4-Hydroxyisophthalonitrile；4-hydroxybenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 34133-58-9
• 化学式: C₈H₄N₂O
• 分子量: 144.133
• InChiKey: QESYLFCJDFCRIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319℃
• 密度：
  1.34
• 闪点：
  150℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氰基苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 硫代乙酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 2-[3-CYANO-4-(2-METHYLPROPOXY)PHENYL]-4-METHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE 2-[3-CYANO-4-(2-MÉTHYLPROPOXY)PHÉNYL]-4-MÉTHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIQUE ET SES SELS ACCEPTABLES SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011141933A3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯甲基苯甲醛 在 甲酸 、 乌洛托品 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-二氰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的2-（4-烷氧基-3-氰基）苯基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在我们以前的研究中，我们报道了一系列1-羟基-2-苯基-1H-咪唑-5-羧酸衍生物，它们具有出色的体外黄嘌呤氧化酶（XO）抑制能力。为了进一步研究这些化合物的结构-活性关系，将咪唑环转化为嘧啶环，以设计2-（4-烷氧基-3-氰基）苯基-6-氧代1,6-二氢嘧啶-5-羧酸（8a-8j），2-（4-烷氧基-3-氰基）苯基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸（9c，9e，9j，9l）和2-（ 4-烷氧基-3-氰基）苯基-6-亚氨基-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸（10c，10e，10j，10l）。这些化合物具有出色的体外XO抑制能力，IC50值范围为0.0181μM至0.5677μM。具体而言，化合物10c和10e的IC50值分别为0.0240μM和0.0181μM，成为最有效的XO抑制剂，其效价与非布索坦相当。结构-活性关系分析表明，嘧啶环的4位甲基可能会破坏该效能，而当羰基变为亚氨基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.061

文献信息

• Azabicyclooctane derivatives useful in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20020137766A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R a to R h have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias, a process for the preparation of compounds of formula (I), and intermediate compounds.

  提供了一种通式(I)的化合物，其中R1、R2、R3以及Ra至Rh具有说明书中给出的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常，特别是房性和室性心律失常方面具有用途；还提供了一种制备通式(I)化合物的方法以及中间体化合物。
• [EN] THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE THIOPHENE ET DE FURANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005070916A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药用可接受的盐，以及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的用途。
• Oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhyythmias
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06559143B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  There is provided compounds of formula I, wherein R1, R2, R3, R4, R41 to R46, A, B and G have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了一种通式I的化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R41至R46、A、B和G的含义如说明书中所述，这些化合物在预防和治疗心律失常，特别是房性和室性心律失常方面具有用途。
• 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octanes and their use in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20040023971A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R a to R b have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了化合物的结构式（I），其中R1、R2和Ra到Rb的含义如描述中所示，在心律失常的预防和治疗中非常有用，特别是房性和室性心律失常。
• The synthesis and transition temperatures of ester derivatives of 2-fluoro-4-hydroxy- and 3-fluoro-4-hydroxybenzonitriles also incorporating aliphatic ring systems
  作者：Stephen M. Kelly、Hanspeter Schad

  DOI：10.1002/hlca.19840670624

  日期：1984.9.26

  The synthesis and liquid-crystal transition temperatures of forty ester derivatives of 2-fluoro-4-hydroxybenzonitrile and 3-fluoro-4-hydroxybenzonitrile are reported. The esters contain the trans-1,4-disubstituted cyclohexane or the 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octane rings (some contain an additional phenyl ring). Many of the novel F-substituted esters exhibit substantially higher nematic-isotropic

  报道了2-氟-4-羟基苄腈和3-氟-4-羟基苄腈的四十酯衍生物的合成和液晶转变温度。该酯含有反式-1，4-二取代的环己烷或1，4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环（有些还含有一个额外的苯环）。许多新颖的F-取代的酯表现出比相应的未取代的酯高得多的向列-各向同性转变温度。这些侧向取代的酯的澄清点顺序仅在存在苯环和已确定的上述环的情况下不同。