6-chloro-4-[1-hydroxypropyl]-2-methoxy-5-methylpyridine | 183433-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-4-[1-hydroxypropyl]-2-methoxy-5-methylpyridine
• 英文别名: 1-(6-Chloro-2-methoxy-3-methylpyridin-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 183433-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 215.68
• InChiKey: PACDSHUFONPEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-[1-hydroxypropyl]-2-methoxy-5-methylpyridine 在 三甲基氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 (+/-)-mappicine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）马皮卡汀和马皮卡汀酮的合成

  摘要：

  Mappicine和Mappicine酮是喜树碱类似物的抗病毒剂。使用Friedlander缩合描述了这些化合物的新合成方法。必要的酮是通过三取代吡啶的区域选择性邻位定向金属化/烷基化制备的。将其与Nt-丁氧基羰基-邻氨基苯甲醛缩合，作为弗里德兰德缩合反应中方便，稳定的邻氨基苯甲醛当量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400407
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxypyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 6-chloro-4-[1-hydroxypropyl]-2-methoxy-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）马皮卡汀和马皮卡汀酮的合成

  摘要：

  Mappicine和Mappicine酮是喜树碱类似物的抗病毒剂。使用Friedlander缩合描述了这些化合物的新合成方法。必要的酮是通过三取代吡啶的区域选择性邻位定向金属化/烷基化制备的。将其与Nt-丁氧基羰基-邻氨基苯甲醛缩合，作为弗里德兰德缩合反应中方便，稳定的邻氨基苯甲醛当量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400407