Benzyl 3-(2-aminoethyl)indole-1-carboxylate | 1171183-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-(2-aminoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1171183-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: ODRDRABFYNMQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-(2-aminoethyl)indole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 FCNIr(III)pic 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.58h， 生成 aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的 PET 引发的阳离子自由基驱动的 [2+2]/逆曼尼希反应全合成石乳生物碱的策略的开发

  摘要：

  通过色胺取代的烯胺酮的光氧化还原引发的[2+2]/逆曼尼希反应作为关键步骤，实现了一种合成Aspidosperma生物碱的新策略。所开发的化学方法已应用于Aspidosperma生物碱 (±)-aspidospermidine 和 (±)-limaspermidine 核心四环的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00540
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Benzyl 3-(2-aminoethyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的 PET 引发的阳离子自由基驱动的 [2+2]/逆曼尼希反应全合成石乳生物碱的策略的开发

  摘要：

  通过色胺取代的烯胺酮的光氧化还原引发的[2+2]/逆曼尼希反应作为关键步骤，实现了一种合成Aspidosperma生物碱的新策略。所开发的化学方法已应用于Aspidosperma生物碱 (±)-aspidospermidine 和 (±)-limaspermidine 核心四环的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00540

文献信息

• IBX/TBAB-Mediated Oxidation of Primary Amines to Nitriles
  作者：Géraldine Masson、Jieping Zhu、Fleur Drouet、Patrice Fontaine

  DOI：10.1055/s-0028-1087994

  日期：2009.4

  combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and tetrabutylammonium bromide (TBAB) efficiently oxidizes primary amines to the corresponding nitriles in good to excellent yield under mild conditions. The reaction is racemization-free when applied to a chiral lysine derivative. o-iodoxybenzoic acid (IBX) - tetrabutylammonium bromide (TBAB) - amines - nitriles - oxidation - dehydrogenation

  邻碘氧苯甲酸（IBX）和四丁基溴化铵（TBAB）的组合可在温和的条件下将伯胺有效氧化成相应的腈，并具有良好的收率。当应用于手性赖氨酸衍生物时，该反应是无消旋的。 邻碘氧苯甲酸（IBX）-溴化四丁铵（TBAB）-胺-腈-氧化-脱氢
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANXIOLYTIC, SEDATIVE, AND HYPNOTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME AGENTS ANXIOLYTIQUES, SEDATIFS ET HYPNOTIQUES
  申请人：DISCOVERY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1995025514A1

  公开（公告）日：1995-09-28

  (EN) Compounds of formula (1), where R1 is alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, arylalkoxy, heteroaryl, heteroarylalkyl or alkoxyalkyl; R2 is hydrogen or alkaryl; A is alkylene and X is an integer from 1 to 6. These compounds have anxiolytic and sedative or hypnotic activity, while minimizing side effects.(FR) On décrit des composés de formule (1) où R1 représente alkyle, aryle, alkaryle, aralkyle, arylalcoxy, hétéroaryle, hétéroarylalkyle ou alcoxy-alkyle; R2 représente hydrogène ou alcaryle; A représente alkylène et X est un nombre entier de 1 à 6. Ces composés présentent une activité anxiolytique et sédative ou hypnotique avec des effets secondaires réduits.