5-O-acetyl-4,8-anhydro-9-O-benzoyl-2,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-nonitol 1,6,7-trisphosphate | 882528-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-4,8-anhydro-9-O-benzoyl-2,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-nonitol 1,6,7-trisphosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-3,4-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-[3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]propyl]oxan-2-yl]methyl benzoate；[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-3,4-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-[3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]propyl]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 882528-66-7
• 化学式: C₄₂H₄₅O₁₇P₃
• 分子量: 914.73
• InChiKey: VBRVYNYMYDNMMF-XWASVSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-4,8-anhydro-9-O-benzoyl-2,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-nonitol 1,6,7-trisphosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.67h， 以100%的产率得到sodium 4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-nonanitol 1,6,7-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  对C-葡萄糖苷三磷酸作为肌醇三磷酸受体配体的系统研究。基于构象限制策略的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯的合成。

  摘要：

  具有C2侧链（3,7-脱水-2-脱氧-D-甘油-D-邻-辛醇1,5,6-三三磷酸11）和C3侧链（4,8）的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯-脱水-2,3-二脱氧-D-甘油-D-古洛诺壬醇1,6,7-三磷酸酯（12）被设计为强力D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构简化类似物（ IP3）受体配体，腺苷A。构建β-C-糖苷结构的关键，是通过两种基于构象限制策略的不同方法实现的：（1）使用临时连接的硅系链进行自由基环化（2）具有异头烯丙基取代基的糖脂醇的硅烷还原。使用这些方法，成功地合成了目标β-C-糖苷三磷酸酯11和12。在一系列C-葡萄糖苷三磷酸酯上建立了结构活性关系，包括先前合成的相关化合物，这些化合物是腺磷素A的C-糖苷类似物3，其尿嘧啶同类物5，α-C-葡萄糖苷三磷酸酯7-9具有C1，C2或C3侧链，以及具有C1，C2或C3侧链的β-C-葡糖苷三磷酸酯10-12。腺苷A及其类似物的O-糖苷键被化

  DOI：

  10.1021/jm051039n
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-trityl-1-seleno-β-D-glucose 在 溶剂黄146 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 5-O-acetyl-4,8-anhydro-9-O-benzoyl-2,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-nonitol 1,6,7-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  对C-葡萄糖苷三磷酸作为肌醇三磷酸受体配体的系统研究。基于构象限制策略的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯的合成。

  摘要：

  具有C2侧链（3,7-脱水-2-脱氧-D-甘油-D-邻-辛醇1,5,6-三三磷酸11）和C3侧链（4,8）的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯-脱水-2,3-二脱氧-D-甘油-D-古洛诺壬醇1,6,7-三磷酸酯（12）被设计为强力D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构简化类似物（ IP3）受体配体，腺苷A。构建β-C-糖苷结构的关键，是通过两种基于构象限制策略的不同方法实现的：（1）使用临时连接的硅系链进行自由基环化（2）具有异头烯丙基取代基的糖脂醇的硅烷还原。使用这些方法，成功地合成了目标β-C-糖苷三磷酸酯11和12。在一系列C-葡萄糖苷三磷酸酯上建立了结构活性关系，包括先前合成的相关化合物，这些化合物是腺磷素A的C-糖苷类似物3，其尿嘧啶同类物5，α-C-葡萄糖苷三磷酸酯7-9具有C1，C2或C3侧链，以及具有C1，C2或C3侧链的β-C-葡糖苷三磷酸酯10-12。腺苷A及其类似物的O-糖苷键被化

  DOI：

  10.1021/jm051039n