7-epi-javaniside | 766509-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-epi-javaniside
• 英文别名: (3R,3'S,4'R,4'aS,5'aR)-4'-ethenyl-3'-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[1H-indole-3,6'-4,4a,5,5a,7,8-hexahydro-3H-pyrano[3,4-f]indolizine]-2,10'-dione
• CAS: 766509-38-0
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₉
• 分子量: 514.532
• InChiKey: UXDQUMNIWFOBFX-HWQIJRPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3R,7R-O',O',O',O'-Tetraacetyl-2,3-dihydro-2-oxospirovincosamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到7-epi-javaniside
  参考文献：
  名称：

  介导Cu2 +依赖性DNA链断裂的爪哇Alangium Javanicum和Alangium grisolleoides的生物碱。

  摘要：

  发现从爪哇Alangium和爪哇拟南芥制备的粗制CH2Cl2-MeOH提取物在Cu2 +存在下诱导DNA链断裂，并进行生物测定指导的分馏以鉴定活性成分。爪哇甙（1）是一种具有不寻常的单萜类羟吲哚骨架的新型生物碱，被认为是有效成分，有助于观察到非洲爪哇草粗提物中的DNA裂解活性。Alangiside（2），一种广泛分布于Alangium的四氢异喹啉单萜糖苷，也从A. grisolleoides中分离出来，作为一种新型的依赖Cu2 +的DNA裂解剂。通过分析1H-1H耦合常数和NOESY相关性，建立爪哇苷中不对称中心的相对构型。

  DOI：

  10.1021/np058013j