5-(4-bromobutyl)-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-1,3-benzenediol | 1260669-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(4-bromobutyl)-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-1,3-benzenediol
• 英文别名: 5-(4-bromobutyl)-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1260669-54-2
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₂
• 分子量: 379.337
• InChiKey: AWSSODZZOFZWRQ-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromobutyl)-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-1,3-benzenediol 在 2,6-二甲基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-5-戊基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  The preparation of [pentane-5,5,5-3H3]-abnormal-cannabidiol

  摘要：

  通过六个步骤合成了溴烷烃前体，并优化了其与甲基氯化镁的铜催化偶联，从而得到未标记的异常-卡那比醇（1a）。该方法被用于使用 [3H3]- 甲基碘化镁进行类似的偶联，以得到 [戊烷-2H3]-反常-卡那比醇（1b）。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1840
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butanol 在 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(4-bromobutyl)-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  The preparation of [pentane-5,5,5-3H3]-abnormal-cannabidiol

  摘要：

  通过六个步骤合成了溴烷烃前体，并优化了其与甲基氯化镁的铜催化偶联，从而得到未标记的异常-卡那比醇（1a）。该方法被用于使用 [3H3]- 甲基碘化镁进行类似的偶联，以得到 [戊烷-2H3]-反常-卡那比醇（1b）。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1840

文献信息

• ANGIOGENIC RESORCINOL DERIVATIVES
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20120172339A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Novel resorcinol derivatives and methods of preparation and use are presented. These compounds can stimulate angiogenesis as a biological function triggered by the activation of one cannabinoid receptor distinct from CB1 and CB2. Thus, these compounds are specific ligands for one cannabinoid receptor distinct from CB1 and CB2. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明提供了新型间苯二酚衍生物的制备方法和用途。这些化合物可以刺激血管生成，作为一种由激活与CB1和CB2不同的一种大麻素受体而触发的生物学功能。因此，这些化合物是与CB1和CB2不同的一种大麻素受体的特异性配体。当以治疗有效量的方式向个体或动物施用这些发明化合物时，会在个体或动物中产生足够高的该化合物水平，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗许多生理状况。
• CANNABINERGIC NITRATE ESTERS AND RELATED ANALOGS
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20160002195A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present technology relates to novel cannabinergic nitrate esters and related analogs, process of preparation, pharmaceutical compositions and their methods of use as medicaments, pharmacological tools and/or biomarkers. The novel cannabinergic nitrate ester compounds provide medicaments useful in treating a variety of diseases and medical disorders.

  本技术涉及新型大麻素硝酸酯及其类似物、制备方法、制药组合物及其作为药物、药理工具和/或生物标志物的使用方法。这些新型大麻素硝酸酯化合物提供了治疗各种疾病和医学障碍的有用药物。
• Cannabinergic nitrate esters and related analogs
  申请人：Northeastern University

  公开号：US10221164B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present technology relates to novel cannabinergic nitrate esters and related analogs, process of preparation, pharmaceutical compositions and their methods of use as medicaments, pharmacological tools and/or biomarkers. The novel cannabinergic nitrate ester compounds provide medicaments useful in treating a variety of diseases and medical disorders.

  本技术涉及新型大麻素能硝酸酯和相关类似物、制备工艺、药物组合物及其作为药物、药理学工具和/或生物标记物的使用方法。新型大麻素能硝酸酯化合物可提供治疗各种疾病和医学紊乱的药物。
• Cannabinergic Nitrate Esters And Related Analogs
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20170210728A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present technology relates to novel cannabinergic nitrate esters and related analogs, process of preparation, pharmaceutical compositions and their methods of use as medicaments, pharmacological tools and/or biomarkers. The novel cannabinergic nitrate ester compounds provide medicaments useful in treating a variety of diseases and medical disorders.
• US9580400B2
  申请人：——

  公开号：US9580400B2

  公开（公告）日：2017-02-28