(1R^*,3R^*)-N,N'-bisacetyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine | 140867-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (1R^*,3R^*)-N,N'-bisacetyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
• 英文别名: N-[(1R,3R)-3-acetamido-1,3-diphenylpropyl]acetamide
• CAS: 140867-99-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: YBHVJIBCRFQFRS-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,3R^*)-N,N'-bisacetyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到(1R^*,3R^*)-N,N'-diethyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis of (dl)-1,3-Diphenyl-1,3-propanediamines

  摘要：

  通过高度对映选择性的苯基铈二氯化物对1-叔丁氧羰基-4,5-二氢-5-苯基吡唑（3）的加成反应，成功实现了外消旋1,3-二苯基-1,3-丙二胺（1）的大规模实用合成。将烷基铈加成反应应用于相应的5-烷基取代的1-Boc-4,5-二氢吡唑时，效果不佳，主要得到环裂解产物。此外，还描述了将二胺1进一步衍生化为N-取代衍生物8a-f的过程，这些衍生物带有N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-新戊基、N-苄基和N-三甲基甲基基团。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34183
• 作为产物：
  描述：

  (3R^*,5R^*)-1-tert-butoxycarbonyl-3,5-diphenylpyrazolidine 在 镍 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.15 MPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 (1R^*,3R^*)-N,N'-bisacetyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis of (dl)-1,3-Diphenyl-1,3-propanediamines

  摘要：

  通过高度对映选择性的苯基铈二氯化物对1-叔丁氧羰基-4,5-二氢-5-苯基吡唑（3）的加成反应，成功实现了外消旋1,3-二苯基-1,3-丙二胺（1）的大规模实用合成。将烷基铈加成反应应用于相应的5-烷基取代的1-Boc-4,5-二氢吡唑时，效果不佳，主要得到环裂解产物。此外，还描述了将二胺1进一步衍生化为N-取代衍生物8a-f的过程，这些衍生物带有N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-新戊基、N-苄基和N-三甲基甲基基团。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34183