(+)-acetoxyodontoschismenol | 90375-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-acetoxyodontoschismenol
• 英文别名: (1R,6R,11R,12R)-6-acetoxy-12-hydroxydolabella-3E,7E-diene；[(1R,3aR,5E,8R,9E,12aR)-1-hydroxy-3a,6,10-trimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,7,8,11,12,12a-octahydrocyclopenta[11]annulen-8-yl] acetate
• CAS: 90375-51-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: WHLNVYDYKOZJJL-AQKQIFFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-acetoxyodontoschismenol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到3S,4S-epoxide of (+)-acetoxyodontoschismenol
  参考文献：
  名称：

  Conformational Behavior and Epoxidation of the Dolabella-3E,7E-dienoid

  摘要：

  Conformational analysis of the dolabellane diterpenoid, 6β-acetoxy-12β-hydroxydolabella-3E,7E-diene containing 1,5-undecadiene, has been achieved by means of molecular mechanics calculations, 1H NMR, and CD spectrometry. The epoxidation products of the diene can be rationalized in terms of the calculated equilibrium conformations.

  DOI：

  10.1246/cl.1987.369
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enal 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (+)-acetoxyodontoschismenol
  参考文献：
  名称：

  使用锆化学的全合成（+/-）-acetoxyodontoschismenol。

  摘要：

  多标签二萜（+/-）-乙酰氧基dontoschismenol已通过短途径首次合成，其中使用锆上的三组分偶联将骨架所需的所有碳组装到一个锅中。

  DOI：

  10.1039/b309848f

文献信息

• Dolabellane diterpenoids from the liverwort Odontoschisma denudatum
  作者：Akihiko Matsuo、Ki-ichiro Kamio、Katsumi Uohama、Ken-ichiro Yoshida、Joseph D. Connolly、George A. Sim

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80293-0

  日期：——

  Abstract Five new dolabellane diterpenoids have been isolated from the liverwort Odontoschisma denudatum, and their structures and absolute configurations have been determined on the basis of 1H and 13C NMR evidence and chemical correlation.

  摘要 从地衣齿裂中分离出五种新的多拉拉内二萜，并基于1H和13C NMR证据和化学相关性确定了它们的结构和绝对构型。
• MATSUO, AKIHIKO;KAMIO, KI-ICHIRO;UOHAMA, KATSUMI;YOSHIDA, KEN-ICHIRO;CONN+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1153-1459
  作者：MATSUO, AKIHIKO、KAMIO, KI-ICHIRO、UOHAMA, KATSUMI、YOSHIDA, KEN-ICHIRO、CONN+

  DOI：——

  日期：——