(1R,6R,11R,12R)-6,12-dihydroxydolabella-3E,7E-diene | 115404-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6R,11R,12R)-6,12-dihydroxydolabella-3E,7E-diene
• 英文别名: (1R,3aR,5E,8R,9E,12aR)-3a,6,10-trimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,7,8,11,12,12a-octahydrocyclopenta[11]annulene-1,8-diol
• CAS: 115404-62-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: QIGQVUVPATYGMN-IQNDEYKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,11R,12R)-6,12-dihydroxydolabella-3E,7E-diene 生成 6β,12β-dihydroxy-3E,7E-dolabelladiene 6-p-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  MATSUO, AKIHIKO;KAMIO, KI-ICHIRO;UOHAMA, KATSUMI;YOSHIDA, KEN-ICHIRO;CONN+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1153-1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  denudatenone A 在 samarium diiodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以26%的产率得到(1R,6R,11R,12R)-6,12-dihydroxydolabella-3E,7E-diene
  参考文献：
  名称：

  碘化钐 (II) 诱导地奴丹酮 A 到多拉标兰型二萜类化合物的生物遗传样环化：形成五元碳环的酮基-烯烃自由基偶联反应

  摘要：

  Denudatenone A 在有或没有添加剂的 THF 中用 SmI 2 处理以形成多拉标签烷型二萜，这是 5-exo-trig 环化模式的结果。加入水或HMPA可有效获得环化产物。这构成了 vibsane 到 dolabellane 二萜类化合物的生物遗传型转化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087551

文献信息

• Total synthesis of (±)-acetoxyodontoschismenol using zirconium chemistry
  作者：Ian R. Baldwin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/b309848f

  日期：——

  The dolabellane diterpene (+/-)-acetoxyodontoschismenol has been synthesised for the first time by a short route in which a three component coupling on zirconium is used to assemble all the carbons needed for the skeleton in onepot.

  多标签二萜（+/-）-乙酰氧基dontoschismenol已通过短途径首次合成，其中使用锆上的三组分偶联将骨架所需的所有碳组装到一个锅中。
• Dolabellane diterpenoids from the liverwort Odontoschisma denudatum
  作者：Akihiko Matsuo、Ki-ichiro Kamio、Katsumi Uohama、Ken-ichiro Yoshida、Joseph D. Connolly、George A. Sim

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80293-0

  日期：——

  Abstract Five new dolabellane diterpenoids have been isolated from the liverwort Odontoschisma denudatum, and their structures and absolute configurations have been determined on the basis of 1H and 13C NMR evidence and chemical correlation.

  摘要 从地衣齿裂中分离出五种新的多拉拉内二萜，并基于1H和13C NMR证据和化学相关性确定了它们的结构和绝对构型。