(+)-(3''R,3a''R,7a''S)-3''-isopropenyl-7a''-methyl-5''-methylene-3'',3a'',5'',6'',7'',7a''-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(2''H)-one | 917097-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3''R,3a''R,7a''S)-3''-isopropenyl-7a''-methyl-5''-methylene-3'',3a'',5'',6'',7'',7a''-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(2''H)-one
• CAS: 917097-45-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: CUCFNWPRUVIINC-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3''R,3a''R,7a''S)-3''-isopropenyl-7a''-methyl-5''-methylene-3'',3a'',5'',6'',7'',7a''-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(2''H)-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(1S,3a'R,4R,5'S,7a'S)-3'-isopropyl-4-hydroxy-4,5',7a'-trimethyl-5',6',7',7a'-tetrahydrospiro[cyclohex-2-ene-1,4'-inden]-1'(3a'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dioxolane-2,2-diyl)di(ethane-2,1-diyl) dimethanesulfonate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (+)-(3''R,3a''R,7a''S)-3''-isopropenyl-7a''-methyl-5''-methylene-3'',3a'',5'',6'',7'',7a''-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(2''H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h