(+)-(7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-5'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(2''H)-one | 917097-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-5'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(2''H)-one
• CAS: 917097-44-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: XQUDNNKLZLUMBL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-5'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(2''H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-(3a''R,7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-5'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(3a''H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (+)-(7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-5'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(2''H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC
  作者：T. Jagadeeswar Reddy、Guillaume Bordeau、Laird Trimble

  DOI：10.1021/ol062304h

  日期：2006.11.1

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.