1,2-dihydro-4-hydroxy-5-bromo-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylic acid | 248282-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-hydroxy-5-bromo-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 248282-22-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• 分子量: 298.093
• InChiKey: AWDIVTIDNORLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 1,2-dihydro-4-hydroxy-5-bromo-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-bromo-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的化合物 其中R从乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基和烯丙基中选择；R4从氢和药学上可接受的无机和有机阳离子中选择；R5从甲基，乙基，正丙基，异丙基，甲氧基，乙氧基，氯，溴，CF3和OCHxFy中选择；其中x = 0-2，y = 1-3，但x + y = 3；R6为氢；或R5和R6一起为亚甲二氧基；以及其任何互变异构体。本发明还涉及含有通式（I）的化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。还包括通式（I）化合物的制备过程，以及通过向该哺乳动物施用具有通式（I）的化合物来治疗由自身免疫和病理性炎症引起的哺乳动物疾病的方法。

  公开号：

  US06077851A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-6-methylamino-benzonitrile 在 4-氨基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2-dihydro-4-hydroxy-5-bromo-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinolinecarboxamides for Treatment of Autoimmune Disorders:  Structure−Activity Relationship

  摘要：

  Roquinimex-related 3-quinolinecarboxamide derivatives were prepared and evaluated for treatment of autoimmune disorders. The compounds were tested in mice for their inhibitory effects on disease development in the acute experimental autoimmune encephalomyelitis model and selected compounds in the beagle dog for induction of proinflammatory reaction. Structure-activity relationships are discussed. Compound 8c, laquinimod, showed improved potency and superior toxicological profile compared to the lead compound roquinimex (1b, Linomide) and was selected for clinical studies (currently in phase II).

  DOI：

  10.1021/jm031044w

文献信息

• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1073639B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6077851A
  申请人：——

  公开号：US6077851A

  公开（公告）日：2000-06-20