ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 133411-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-ethylsulfanyl-4-hydroxyoxan-3-yl]oxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3,5-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 133411-35-5
• 化学式: C₅₅H₈₁NO₂₅S₂
• 分子量: 1220.37
• InChiKey: VZXFDPPDYQTXTF-SJZKNKLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  397
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 22.0h， 以94%的产率得到ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-β-galactopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8

文献信息

• Total Synthesis of GD₃, A Ganglioside
  作者：Tadao Kondo、Toshiyuki Tomoo、Hiroyuki Abe、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1996.337

  日期：1996.5

  α-stereocontrolled sialylation using our 2-halo-3β-phenylthio-Neu5Ac and construction of Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac due to differential reactivity between 2-chloro and 2-fluoro-Neu5Ac, we realized an efficient total synthesis of GD3.

  基于涉及使用我们的 2-halo-3β-phenylthio-Neu5Ac 进行 α-立体控制的唾液酸化的新方法，以及由于 2-氯和 2-氟-Neu5Ac 之间的不同反应性而构建的 Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac，我们实现了GD3的高效全合成。
• Simple Construction of Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac and Total Synthesis of Ganglioside GD₃
  作者：Tadao Kondo、Toshiyuki Tomoo、Hiroyuki Abe、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1080/07328309608005696

  日期：1996.9

  Glycosylation of an 8-unprotected sialyl fluoride 16 with 2 beta-chloro-3 beta-phenylthio-Neu5Ac 2 gave the desired alpha-disialate 23. Subsequent glycosylation of a thiolactoside 19 with the disialyl fluoride 23 gave the tetrasaccharide 28. Synthesis of GD(3) 1 was realized by condensation of the tetrasaccharide 28 with azidosphingosine 31, following our previously reported GM(3) synthesis procedure.