4-氟-3-硝基苯磺酰胺 | 406233-31-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-硝基苯磺酰胺
• 中文别名: 3-硝基-4-氟苯磺酰胺
• 英文名称: 4-fluoro-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-3-nitrobenzene-1-sulfonamide；3-nitro-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 406233-31-6
• 化学式: C₆H₅FN₂O₄S
• mdl: MFCD08703185
• 分子量: 220.181
• InChiKey: FAYVDRRKPVJSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.0 to 141.0 °C
• 沸点：
  411.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二甲基甲酰胺、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯磺酰胺 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 维特克拉
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID STATE FORMS OF VENETOCLAX AND PROCESSES FOR PREPARATION OF VENETOCLAX
  [FR] FORMES SOLIDES DU VÉNÉTOCLAX ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU VÉNÉTOCLAX

  摘要：

  披索替尼的固态形式、其药物组合物和用途的披露。还披露了披索替尼的制备过程。

  公开号：

  WO2017156398A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氟-3-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-4-卤代苯磺酰胺可放大合成方法

  摘要：

  一种3‑硝基‑4‑卤代苯磺酰胺的合成方法，以4‑卤代苯磺酰氯为原料进行硝化，制得3‑硝基‑4‑卤代苯磺酰氯，再经氨解后制得3‑硝基‑4‑卤代苯磺酰胺。本发明提供的合成方法改变了采用氯磺酸的合成路线，显著提高了生产的安全性，反应条件更温和，易于生产控制，使得该化合物的规模生产更易于实施和实现。

  公开号：

  CN106699614B
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutyric acid tert-butyl ester 、 4-氟-3-硝基苯磺酰胺 在 4-氟-3-硝基苯磺酰胺 作用下， 以68的产率得到(R)-3-(2-nitro-4-sulfamoylphenylamino)-4-phenylsulfanylbutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2007, 50, 641-662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and activity evaluation of selective inhibitors of anti-apoptotic Bcl-2 proteins: The effects on the selectivity of the P1 pockets in the active sites
  作者：Mingping Wang、Wei Tian、Chongqing Wang、Shihai Lu、Chao Yang、Juan Wang、Yunlong Song、Youjun Zhou、Ju Zhu、Zhiyu Li、Canhui Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.061

  日期：2016.11

  The anti-apoptotic Bcl-2 proteins are attractive targets for anti-cancer drug development, and the discovery of their selective inhibitors has become a research focus. In this Letter, obvious differences in the P1 pocket of the active site between Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 proteins were proposed by the structural comparison of these proteins. As a result, the groups in their inhibitors binding to the P1

  抗凋亡的Bcl-2蛋白是抗癌药物开发的有吸引力的目标，其选择性抑制剂的发现已成为研究的重点。在这封信中，Bcl-2，Bcl-x L和Mcl-1蛋白在活性位点的P1口袋中存在明显差异，这是通过对这些蛋白的结构比较提出的。结果，其抑制剂中与P1口袋结合的基团可能对这些蛋白质的选择性产生重大影响。基于该假设，设计了前导化合物B-1的五种类型的衍生物，以及几种Bcl-x L（E-1）或Mcl-1蛋白（G） 被发现。本信中发现的Mcl-1蛋白选择性抑制剂为新型抗肿瘤药的开发提供了新的结构类型。
• Solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10213433B2

  公开（公告）日：2019-02-26

  A pro-apoptotic solid dispersion comprises, in essentially non-crystalline form, a Bcl-2 family protein inhibitory compound of Formula I as defined herein, dispersed in a solid matrix that comprises (a) a pharmaceutically acceptable water-soluble polymeric carrier and (b) a pharmaceutically acceptable surfactant. A process for preparing such a solid dispersion comprises dissolving the compound, the polymeric carrier and the surfactant in a suitable solvent, and removing the solvent to provide a solid matrix comprising the polymeric carrier and the surfactant and having the compound dispersed in essentially non-crystalline form therein. The solid dispersion is suitable for oral administration to a subject in need thereof for treatment of a disease characterized by overexpression of one or more anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example cancer.

  一种促凋亡的固体分散体包括本文所定义的具有本文所述的化学式I的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，以基本非晶态形式分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散体的方法包括在合适的溶剂中溶解化合物、聚合物载体和表面活性剂，并去除溶剂以提供包括聚合物载体和表面活性剂并在其中以基本非晶态形式分散有化合物的固体基质。这种固体分散体适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的受试者，例如癌症。
• N-acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020055631A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 are BCL-Xl inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-Xl inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-Xl抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-Xl抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• N-Acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020086887A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 Are BCL-X1 inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-X1 inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-X1抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-X1抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• Design, synthesis, and activity evaluation of broad-spectrum small-molecule inhibitors of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins: Characteristics of broad-spectrum protein binding and its effects on anti-tumor activity
  作者：Can-Hui Zheng、Hui Yang、Meng Zhang、Shi-Hai Lu、Duo Shi、Juan Wang、Xiu-Hua Chen、Xiao-Hui Ren、Jia Liu、Jia-Guo Lv、Ju Zhu、You-Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.101

  日期：2012.1

  than ABT-737 at inhibiting growth in multiple tumor cell lines known to express Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins at high levels. Compounds B-11 and B-12 had the strongest anti-tumor activity of any compounds we produced. This study suggests that it is feasible to design small-molecule inhibitors based on the structure of Bim BH3, which shows broad-spectrum binding to Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins

  在比较Bim BH3：Bcl-x L络合物和ABT-737：Bcl-x L络合物的结构的基础上，设计了一系列A类化合物。这些化合物具有ABT-737的基本骨架和Bim 的h2残基。在饱和诱变测定中，这些残基已显示出与Bim 的广谱结合特性有关。与作为Bcl-2蛋白家族抗凋亡成员的选择性抑制剂的ABT-737不同，A类化合物对目标蛋白具有广谱结合活性，类似于Bim 肽。然后通过修饰最有效的A类化合物的结构来合成B类化合物化合物A - 4。这些大多数B类化合物显示出比A类化合物更好的与靶蛋白的结合亲和力。他们还显示出比ABT-737更有效地抑制已知以高水平表达Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1蛋白的多种肿瘤细胞的生长。在我们生产的所有化合物中，化合物B - 11和B - 12具有最强的抗肿瘤活性。这项研究表明，根据Bim 的结构设计小分子抑制剂是可行的，该结构显示了与Bcl-x