tert-Butyl-[(S)-3-((3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-butoxy]-dimethyl-silane | 918165-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(S)-3-((3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-butoxy]-dimethyl-silane
• CAS: 918165-31-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: YLHRKZJUZUQYJF-YSIDERELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-3-((3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-butoxy]-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-5E-enofuranos-7-ulose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-[(S)-3-((3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-butoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025