(3aR,5R,6aS)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-one | 918165-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6aS)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 918165-39-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: AIWXMLSIAKQVIB-WZAMJDMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aS)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-C-dimethyl-3,5,6,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-D/L-glycero-β-L-talo-octofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 (3aR,5R,6aS)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025