(S)-4-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-pentan-2-ol | 918165-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-pentan-2-ol
• CAS: 918165-33-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: JFVWCKGDPPFEDL-CBJMTSFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-pentan-2-ol 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-4,6-dimethyl-non-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025
• 作为产物：
  描述：

  7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-C-dimethyl-3,5,6,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-D/L-glycero-β-L-talo-octofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(S)-4-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025