(-)-acuminolide | 253280-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-acuminolide
• 英文别名: acuminolide；(2R)-3-[(2S,3aR,5aS,9aS,9bR)-3a-(hydroxymethyl)-6,6,9a-trimethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-yl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 253280-19-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: KRFXWKURJSADKH-OUERMZRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-acuminolide 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2S,3aR,5aS,9aS,9bR)-2-((R)-2-acetoxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-6,6,9a-trimethyl-decahydro-naphtho[2,1-b]furan-3a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel cytotoxic labdane diterpenoids from Neouvaria acuminatissima

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00945-q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4aS,8aS)-1α,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8aα-decahydro-1β-hydroxymethyl-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxonaphthalene 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 仲丁基锂 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium amide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (-)-acuminolide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (+)-Acuminolide and Determination of Its Absolute Configuration

  摘要：

  为了证明可以轻松获得用于合成腊烷二萜类化合物的手性纯中间体，我们实现了（+）-acuminolide的立体控制合成，并确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1247

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Acuminolide and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Noriyuki Furuichi、Mariko Kato、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.1999.1247

  日期：1999.11

  As a demonstration for an easy supply of the enantiomerically pure intermediate for the synthesis of labdane diterpenoids, stereocontrolled synthesis of (+)-acuminolide was achieved, and its absolute configuration was determined.

  为了证明可以轻松获得用于合成腊烷二萜类化合物的手性纯中间体，我们实现了（+）-acuminolide的立体控制合成，并确定了其绝对构型。
• Common synthetic strategy for optically active cyclic terpenoids having a 1,1,5-trimethyl-trans-decalin nucleus: syntheses of (+)-acuminolide, (−)-spongianolide A, and (+)-scalarenedial
  作者：Noriyuki Furuichi、Toshiyuki Hata、Hartati Soetjipto、Mariko Kato、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00825-0

  日期：2001.10

  method for providing enantiomerically pure bi-, tri-, and tetracyclic frameworks having a 1,1,5-trimethyl-trans-decalin nucleus, and demonstrated their utility for terpenoid synthesis. Thus, we achieved the stereocontrolled total syntheses of (+)-acuminolide as a bicyclic, (−)-spongianolide A as a tricyclic, and (+)-scalarenedial as a tetracyclic terpenoid from the corresponding optically pure cyclic

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。
• Novel cytotoxic labdane diterpenoids from Neouvaria acuminatissima
  作者：Ik-Soo Lee、Xianjian Ma、Hee-Byung Chai、Domingo A. Madulid、R. Brian Lamont、Melanie J. O'Neill、Jeffrey M. Besterman、Norman R. Farnsworth、D. Doel Soejarto、Geoffrey A. Cordell、John M. Pezzuto、A. Douglas Kinghorn

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00945-q

  日期：1995.1