1-(5-iodopent-1-ynyl)cyclohex-1-ene | 1040475-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-(5-iodopent-1-ynyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(5-Iodopent-1-ynyl)cyclohexene
• CAS: 1040475-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₅I
• 分子量: 274.145
• InChiKey: IWRVRGXPWJNNLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-iodopent-1-ynyl)cyclohex-1-ene 、 N-methoxy-N-methylcyclobut-1-enecarboxamide 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.86h， 以56%的产率得到1-cyclobut-1-enyl-6-(cyclohex-1-en-1-yl)-hex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于共轭烯炔分子内环加成的八元碳环合成[4+4]环化策略

  摘要：

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.031
• 作为产物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.37h， 生成 1-(5-iodopent-1-ynyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  基于共轭烯炔分子内环加成的八元碳环合成[4+4]环化策略

  摘要：

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.031

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Enones from Carbon Tethered 1,3-Enynyl Carbonyls via Tandem Heteroenyne Metathesis and Nazarov Reaction
  作者：Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol801265s

  日期：2008.7.17

  An efficient and general Au(III)-catalyzed tandem reaction, heteroenyne metathesis and Nazarov cyclization, of 1,3-enynyl ketones to produce fused tri- and tetracyclic enones has been developed. The products were formed with excellent regioselectivity of the double bond position and with very high diastereoselectivities. In this reaction, the Au(III) catalyst exhibits dual roles for activating both alkynes and carbonyls.