7-acetoxy-8-iodoisoflavone | 693800-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-acetoxy-8-iodoisoflavone
• 英文别名: (8-Iodo-4-oxo-3-phenylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 693800-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₁IO₄
• 分子量: 406.176
• InChiKey: BSNSJKXAQOYDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 7-acetoxy-8-iodoisoflavone 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 以70%的产率得到(7aRS,11aRS)-3-phenyl-7a,10,11,11a-tetrahydrobenzo[b]-4H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻碘乙酰氧基黄酮通过钯催化的1,3-二烯环化反应制备二氢呋喃类黄酮的有效方法

  摘要：

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404226
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基异黄酮 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-acetoxy-8-iodoisoflavone
  参考文献：
  名称：

  邻碘乙酰氧基黄酮通过钯催化的1,3-二烯环化反应制备二氢呋喃类黄酮的有效方法

  摘要：

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404226

文献信息

• Synthesis of dihydrofuroflavonoids via palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.114

  日期：2004.1

  The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized.

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人感兴趣的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。