methyl (1S)-(+)-cis,endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate | 110192-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S)-(+)-cis,endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4S,5R,6aS)-4,5-dihydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate
• CAS: 110192-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: AZDGZPNMELDXLF-DBNIFQIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-(+)-cis,endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 93.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伊卡鲁霉素的新合成：碳环部分

  摘要：

  Synthese du cyclopenta [b] indocene-cis diol-7,8-endo intermediaire potentiel pour la synthese de l'ikarugamycine a partir du bicyclo [3.3.0]octadiene-2,6carboxylate-2 demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00255a028
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S)-(+)-cis,exo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate 在 碘 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (1S)-(+)-cis,endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伊卡鲁霉素的新合成：碳环部分

  摘要：

  Synthese du cyclopenta [b] indocene-cis diol-7,8-endo intermediaire potentiel pour la synthese de l'ikarugamycine a partir du bicyclo [3.3.0]octadiene-2,6carboxylate-2 demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00255a028

文献信息

• The non-equilibration of excited rotamers (NEER) principle. Ground-state conformational bias in triene photocyclizations
  作者：James K. Whitesell、Mark A. Minton、Vinh D. Tran

  DOI：10.1021/ja00186a049

  日期：1989.2
• WHITESELL, JAMES K.;MINTON, MARK A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6403-6408
  作者：WHITESELL, JAMES K.、MINTON, MARK A.

  DOI：——

  日期：——