methyl (1S)-(+)-cis,endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate | 110192-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S)-(+)-cis,endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-(+)-cis,endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (3aS,4R,5S,6aS)-4,5-bis(methylsulfonyloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate
• CAS: 110192-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈S₂
• 分子量: 354.402
• InChiKey: CRKNIQMUZASQNR-DMLMCSCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-(+)-cis,endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (1S)-(+)-cis, endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate diisopropylketal
  参考文献：
  名称：

  伊卡鲁霉素的新合成：碳环部分

  摘要：

  Synthese du cyclopenta [b] indocene-cis diol-7,8-endo intermediaire potentiel pour la synthese de l'ikarugamycine a partir du bicyclo [3.3.0]octadiene-2,6carboxylate-2 demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00255a028
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 methyl (1S)-(+)-cis,exo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl (1S)-(+)-cis,endo-6,7-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伊卡鲁霉素的新合成：碳环部分

  摘要：

  Synthese du cyclopenta [b] indocene-cis diol-7,8-endo intermediaire potentiel pour la synthese de l'ikarugamycine a partir du bicyclo [3.3.0]octadiene-2,6carboxylate-2 demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00255a028

文献信息

• WHITESELL, JAMES K.;MINTON, MARK A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6403-6408
  作者：WHITESELL, JAMES K.、MINTON, MARK A.

  DOI：——

  日期：——