(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-6)-1-O-4-methoxybenzyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol | 133076-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-6)-1-O-4-methoxybenzyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[(1R,2R,3R,4R,5R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 133076-44-5
• 化学式: C₆₉H₇₁N₃O₁₁
• 分子量: 1118.34
• InChiKey: OZBFAUSFEVKXNC-BNQCBTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-6)-1-O-4-methoxybenzyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的不可水解模拟物的合成†

  摘要：

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob42116c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-6)-1-O-4-methoxybenzyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的不可水解模拟物的合成†

  摘要：

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob42116c

文献信息

• Synthesis of a partially protected 1d-6-O-(2-azido-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-myo-inositol: a useful precursor of glycosylphosphatidylinositols and related compounds
  作者：Sylvain Cottaz、John S. Brimacombe、Michael A.J. Ferguson

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00012-i

  日期：1995.4
• Verduyn, R.; Elle, C. J. J.; Dreef, C. E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 12, p. 591 - 593
  作者：Verduyn, R.、Elle, C. J. J.、Dreef, C. E.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——