(3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-6-allyl-1,3,7,15-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-5-on | 924727-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-6-allyl-1,3,7,15-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-5-on
• CAS: 924727-15-1
• 化学式: C₅₄H₁₀₁NO₅SSi₄
• 分子量: 988.808
• InChiKey: HYWODGSHLOCKFM-QLPAIOJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.79
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-6-allyl-1,3,7,15-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-5-on 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82.2%的产率得到(3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-5-oxo-6-allyl-3,7,15-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZK-EPO的总合成和抗肿瘤活性：临床开发中的第一个完全合成的埃博霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602785
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-dimethyl-1-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-6-heptene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.02h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-6-allyl-1,3,7,15-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-5-on
  参考文献：
  名称：

  ZK-EPO的总合成和抗肿瘤活性：临床开发中的第一个完全合成的埃博霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602785