2-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-<2-(β-N,N-dimethylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>-ethan-1,2-diol | 143466-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-<2-(β-N,N-dimethylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>-ethan-1,2-diol
• 英文别名: 2-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(β-N,N-dimethylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl]-ethan-1,2-diol；(2S)-1-[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-2-[2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 143466-68-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₈
• 分子量: 449.501
• InChiKey: UDPGDRKHTAXODE-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-<2-(β-N,N-dimethylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>-ethan-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-<2-(β-N,N-dimethyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>-isochroman
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸乙酯对邻苯二甲酸异喹啉生物碱的环裂解

  摘要：

  (-) - α - 那可丁 (5), (-) - β - 那可丁 (6), 和 (-) - β - hydrastine (7) 用氯甲酸乙酯 (ECF) 降解得到氯 - 氨基甲酸酯 9 和 18,分别。非对映异构体 9 - I 很容易水解为羟基 - 氨基甲酸酯 10，而 18 则转化为甲氧基 - 类似物 19。二苯乙烯内酯 11 通过用 DBU 处理从 9 - I 获得，类似的二苯乙烯内酯 17 在 7 反应时已经出现与 ECF。- 羟基 - 氨基甲酸酯 10 - 一种苯醛醇 - 被 OH- 分解为醛 13 和甲酮 (14)。LiAlH4 - 10 的还原产生立体化学均质的三醇 15，其在酸性条件下环化为 3-苯基-异色满 16 的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250710
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-<2-(β-N,N-dimethylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>-ethan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸乙酯对邻苯二甲酸异喹啉生物碱的环裂解

  摘要：

  (-) - α - 那可丁 (5), (-) - β - 那可丁 (6), 和 (-) - β - hydrastine (7) 用氯甲酸乙酯 (ECF) 降解得到氯 - 氨基甲酸酯 9 和 18,分别。非对映异构体 9 - I 很容易水解为羟基 - 氨基甲酸酯 10，而 18 则转化为甲氧基 - 类似物 19。二苯乙烯内酯 11 通过用 DBU 处理从 9 - I 获得，类似的二苯乙烯内酯 17 在 7 反应时已经出现与 ECF。- 羟基 - 氨基甲酸酯 10 - 一种苯醛醇 - 被 OH- 分解为醛 13 和甲酮 (14)。LiAlH4 - 10 的还原产生立体化学均质的三醇 15，其在酸性条件下环化为 3-苯基-异色满 16 的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250710