3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-phenyl>-hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 137575-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-phenyl>-hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: ethyl N-[2-[6-[[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]-hydroxymethyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 137575-69-0；137575-72-5；137575-78-1；137575-79-2；143466-66-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₁₀
• 分子量: 503.506
• InChiKey: RXQYLMGHDSDEJE-ANYOKISRSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-phenyl>-hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸乙酯对邻苯二甲酸异喹啉生物碱的环裂解

  摘要：

  (-) - α - 那可丁 (5), (-) - β - 那可丁 (6), 和 (-) - β - hydrastine (7) 用氯甲酸乙酯 (ECF) 降解得到氯 - 氨基甲酸酯 9 和 18,分别。非对映异构体 9 - I 很容易水解为羟基 - 氨基甲酸酯 10，而 18 则转化为甲氧基 - 类似物 19。二苯乙烯内酯 11 通过用 DBU 处理从 9 - I 获得，类似的二苯乙烯内酯 17 在 7 反应时已经出现与 ECF。- 羟基 - 氨基甲酸酯 10 - 一种苯醛醇 - 被 OH- 分解为醛 13 和甲酮 (14)。LiAlH4 - 10 的还原产生立体化学均质的三醇 15，其在酸性条件下环化为 3-苯基-异色满 16 的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250710
• 作为产物：
  描述：

  3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>-chloromethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-phenyl>-hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸乙酯对邻苯二甲酸异喹啉生物碱的环裂解

  摘要：

  (-) - α - 那可丁 (5), (-) - β - 那可丁 (6), 和 (-) - β - hydrastine (7) 用氯甲酸乙酯 (ECF) 降解得到氯 - 氨基甲酸酯 9 和 18,分别。非对映异构体 9 - I 很容易水解为羟基 - 氨基甲酸酯 10，而 18 则转化为甲氧基 - 类似物 19。二苯乙烯内酯 11 通过用 DBU 处理从 9 - I 获得，类似的二苯乙烯内酯 17 在 7 反应时已经出现与 ECF。- 羟基 - 氨基甲酸酯 10 - 一种苯醛醇 - 被 OH- 分解为醛 13 和甲酮 (14)。LiAlH4 - 10 的还原产生立体化学均质的三醇 15，其在酸性条件下环化为 3-苯基-异色满 16 的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250710