(3S)-4-(methoxymethoxy)-3-methylbutanal | 112763-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-4-(methoxymethoxy)-3-methylbutanal
• 英文别名: (S)-4-methoxymethoxy-3-methylbutanal
• CAS: 112763-39-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: YKVLMEROYMMBHT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-(methoxymethoxy)-3-methylbutanal 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 15-冠醚-5 、 二甲基溴化硼 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 乙基二苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.66h， 生成 (1S,3aR,7S,9aS,9bR)-1-methyl-7-((2S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)decahydro-3-oxa-6a-azacyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-mesyloxy-3-methoxymethoxy-2-methylpropane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-4-(methoxymethoxy)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  从杜松氏腺体Gnamptogenys striatula的杜弗氏腺中鉴定出新的高萜烯酯。

  摘要：

  通过使用气相色谱法和质谱法相结合的方法对杜弗氏蚂蚁腺体Gnamptogenys striatula的提取物进行了分析。新的类萜类化合物（2E，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-醇（4-甲基香叶醇）和（2E，6）-3,4,7-三甲基-鉴定了具有直链中链脂肪酸的2，6-壬二烯-1-醇（双香叶香叶醇）。手性天然产物向1,4-二（三氟乙酰氧基）-3-甲基戊烷的转化以及在修饰的环糊精相上的气相色谱保留时间与合成旋光参考样品的气相色谱保留时间的比较证明，立体中心可以保持（S）-组态。萃取物中的（2E，4S，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-基酯和相应的十二烷酸酯是主要的挥发物。

  DOI：

  10.1023/a:1021492204400

文献信息

• Total synthesis of (–)-C₃₄-botryococcene, the principal triterpenoid hydrocarbon of the freshwater alga Botryococcus braunii
  作者：James D. White、G. Nagabushana Reddy、Gary O. Spessard

  DOI：10.1039/p19930000759

  日期：——

  C-13. The pair of stereoisomeric hydroxy esters 24 and 25 obtained from this rearrangement were independently advanced to stereochemical convergence at 29, which was subsequently transformed into diiodide 37. The route of synthesis confirms the previous assignment of absolute configuration made to botryococcene 1 at five of the six stereogenic centres, i.e. (3S,7S,10R,16S,20S).

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。
• Total synthesis of (-)-botryococcene
  作者：James D. White、G. Nagabhushana. Reddy、Gary O. Spessard

  DOI：10.1021/ja00213a047

  日期：1988.3
• WHITE, JAMES D.;REDDY, G. NAGABHUSHANA;SPESSARD, GARY O., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1624-1626
  作者：WHITE, JAMES D.、REDDY, G. NAGABHUSHANA、SPESSARD, GARY O.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Claudia M. Schulz、Lutz Lehmann、Rumsaïs Blatrix、Pierre Jaisson、Abraham Hefetz、Wittko Francke

  DOI：10.1023/a:1021492204400

  日期：——

  Extracts of Dufour's gland of the ponerine ant, Gnamptogenys striatula, were analyzed by using the combination of gas chromatography and mass spectrometry. Series of esters of the new homoterpenoids (2E,6)-3,4,7-trimethyl-2,6-octadiene-1-ol (4-methylgeraniol) and (2E,6)-3,4,7-trimethyl-2,6-nonadiene-1-ol (bishomogeraniol) with unbranched medium-chain fatty acids were identified. Transformation of the

  通过使用气相色谱法和质谱法相结合的方法对杜弗氏蚂蚁腺体Gnamptogenys striatula的提取物进行了分析。新的类萜类化合物（2E，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-醇（4-甲基香叶醇）和（2E，6）-3,4,7-三甲基-鉴定了具有直链中链脂肪酸的2，6-壬二烯-1-醇（双香叶香叶醇）。手性天然产物向1,4-二（三氟乙酰氧基）-3-甲基戊烷的转化以及在修饰的环糊精相上的气相色谱保留时间与合成旋光参考样品的气相色谱保留时间的比较证明，立体中心可以保持（S）-组态。萃取物中的（2E，4S，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-基酯和相应的十二烷酸酯是主要的挥发物。
• Total Synthesis of (−)-Stemonine
  作者：David R. Williams、Khalida Shamim、Jayachandra P. Reddy、George S. Amato、Stephen M. Shaw

  DOI：10.1021/ol035368q

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-stemonine (1) is reported via a convergent assembly of the acyclic precursor 2. Key transformations include a Staudinger-aza-Wittig reaction to form the central perhydroazepine ring system and an iodine-induced tandem cyclization to construct the pyrrolidino-butyrolactone framework.

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。