methyl (1S,2S,4R,5R,6R,8S,11R,12S)-5-bromo-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene-9-carboxylate | 253589-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2S,4R,5R,6R,8S,11R,12S)-5-bromo-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene-9-carboxylate
• CAS: 253589-84-3
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₄Si
• 分子量: 429.426
• InChiKey: KBRJHDXNEFEXGJ-QCRPOBLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4R,5R,6R,8S,11R,12S)-5-bromo-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene-9-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯醚 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-epizeylenol
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates (–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (–)-tonkinenin A and (+)-pipoxide

  摘要：

  首次对映体控制合成了五种天然存在的多氧化环己烯基甲醇二苯甲酸酯，确认了三种[(-)-zeylenol、(-)-uvarigraanol G、(+)-pipoxy]，修正了一种[(-) -tonkinenin A] 并反驳了所提出的结构中的一个 [(-)-epizeylenol]。

  DOI：

  10.1039/a905631i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,6R,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,4R,5R,6R,8S,11R,12S)-5-bromo-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates (–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (–)-tonkinenin A and (+)-pipoxide

  摘要：

  首次对映体控制合成了五种天然存在的多氧化环己烯基甲醇二苯甲酸酯，确认了三种[(-)-zeylenol、(-)-uvarigraanol G、(+)-pipoxy]，修正了一种[(-) -tonkinenin A] 并反驳了所提出的结构中的一个 [(-)-epizeylenol]。

  DOI：

  10.1039/a905631i