((6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl acetate) | 169121-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl acetate)
• 英文别名: geranyl linalool acetate；geranyllinalyl acetate；geranyl linalyl acetate；[(4E,8E)-1,5,9,13-tetramethyl-1-vinyl-tetradeca-4,8,12-trienyl] acetate；[(6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl] acetate
• CAS: 169121-41-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: IIVDTOMCQUACDS-XHGFWWIISA-N

物化性质

• 沸点：
  157-158 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl acetate) 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver tetrafluoroborate 、 苯基氯化硒 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  获得天然瓦尔帕莱恩斯和道康斯的方法：（-）-Valpara-2,15-二烯和（+）-异丁烯的对映选择性合成

  摘要：

  天然二萜戊二烯（-）-valpara-2,15-二烯（1）的第一个全合成反应是通过一种天然可再生化合物全-反-香叶基香叶醇（9）实现的。关键步骤涉及手性单环氧多烯（14 R，15 R）-14,15-环氧，16-叔丁基二甲基甲硅烷基氧癸二烯丙基乙酸酯（8）的Ti（III）介导的自由基环化反应，得到6,6,7-三环中间体7，具有立体控制的六个立体中心的形成；7中A环的立体定向和区域定向收缩产生环戊烷环；并立即生成目标异丙烯基。该研究提供了获得与结构相关的天然产物的途径，例如倍半萜（+）-异丁烯（3），其合成也在本文中报道。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00129
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.41h， 生成 ((6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl acetate)
  参考文献：
  名称：

  获得天然瓦尔帕莱恩斯和道康斯的方法：（-）-Valpara-2,15-二烯和（+）-异丁烯的对映选择性合成

  摘要：

  天然二萜戊二烯（-）-valpara-2,15-二烯（1）的第一个全合成反应是通过一种天然可再生化合物全-反-香叶基香叶醇（9）实现的。关键步骤涉及手性单环氧多烯（14 R，15 R）-14,15-环氧，16-叔丁基二甲基甲硅烷基氧癸二烯丙基乙酸酯（8）的Ti（III）介导的自由基环化反应，得到6,6,7-三环中间体7，具有立体控制的六个立体中心的形成；7中A环的立体定向和区域定向收缩产生环戊烷环；并立即生成目标异丙烯基。该研究提供了获得与结构相关的天然产物的途径，例如倍半萜（+）-异丁烯（3），其合成也在本文中报道。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00129

文献信息

• Reaction of allylic and benzylic alcohols and esters with PPh3/I2: one-pot synthesis of β,γ-unsaturated compounds
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J.M. Ramos López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.132

  日期：2005.5

  treatment of tertiary and secondary allylic alcohols containing a terminal double bond, and their acetyl derivatives, with triphenylphosphine and iodine under mild conditions leads regiospecifically and in high stereoselectivity to the corresponding primary allylic iodides, which can react ‘in situ’ with diverse nucleophiles. Primary allylic alcohols and benzyl alcohols and acetates are also transformed

  在温和条件下用三苯膦和碘处理含有末端双键的叔和仲烯丙基醇及其乙酰基衍生物，会在区域选择性和立体选择性方面导致相应的伯烯丙基碘，后者可以与各种亲核试剂“就地”反应。在这些条件下，伯烯丙基醇，苄醇和乙酸酯也被转化成相应的碘化物。
• 7-<i>e</i><i>ndo</i> Radical Cyclizations Catalyzed by Titanocene(III). Straightforward Synthesis of Terpenoids with Seven-Membered Carbocycles
  作者：José Justicia、Juan L. Oller-López、Araceli G. Campaña、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/ja054316o

  日期：2005.10.1

  We describe a novel procedure for the straightforward synthesis of seven-membered carbocycles via free-radical chemistry, based on titanocene(III)-catalyzed 7-endo-dig and 7-endo-trig cyclizations. This procedure has proved to be useful for the chemical preparation of terpenoids with different skeletons containing cycloheptane rings, including the first total syntheses of dauca-4(11),8-diene (2), barekoxide

  我们描述了一种通过自由基化学直接合成七元碳环的新方法，基于二茂钛 (III) 催化的 7-endo-dig 和 7-endo-trig 环化。该方法已被证明可用于化学制备具有不同骨架的含有环庚烷环的萜类化合物，包括首次全合成 dauca-4(11),8-diene (2)、barekoxide (3)、正宗的月桂醇 (81) , 和缬氨酸二萜 (72)，以及大大改进的卡拉哈烯酮 (1) 的合成。我们还提供了理论和实验证据来支持一种可能的机制，这可能使对具有芳樟基、橙花油基和香叶基芳樟基系统特征的取代模式的自由基显示出的不寻常的 7-内环化模式的偏好合理化。
• A Biomimetic Synthesis of Sacculatane Diterpenoids
  作者：Marina Grinco、Veaceslav Kulciţki、Nicon Ungur、Pavel F. Vlad、Margherita Gavagnin、Francesco Castelluccio、Guido Cimino

  DOI：10.1002/hlca.200890031

  日期：2008.2

  The biomimetic synthesis of sacculatane-type epimeric compounds 14a and 14b is reported. The key synthetic step is the low-temperature superacidic cyclization of (all-E)-ω-acetoxygeranylgeraniol 12 obtained in nine steps from geranyllinalool (13). The 19-acetoxysacculata-7,17-dien-11-ol (14a) could be an important and convenient starting compound for the synthesis of other sacculatane diterpenoids.

  已报道了acc草型的差向异构化合物14a和14b的仿生合成。关键的合成步骤是在九个步骤中从香叶薄荷醇（13）获得的（全-E）-ω-乙酰氧基香叶基香叶醇12的低温超酸性环化。19-乙酰氧基acculata-7,17-dien-11-ol（14a）可能是合成其他sacculatane二萜类化合物的重要且方便的起始化合物。
• Synthesis and antimycobacterial activity of agelasine E and analogs
  作者：Anne Kristin Bakkestuen、Lise-Lotte Gundersen、Dirk Petersen、Bibigul T. Utenova、Anders Vik

  DOI：10.1039/b417471b

  日期：——

  delocalization in the purine derivatives studied. The heterocyclic products were screened for activity against Mycobacterium tuberculosis and agelasine analogs carrying a relatively long terpenoid substituent in the purine 7-position and a methoxy group at N-6 were potent inhibitors of bacterial growth. Since agelasine analogs with the geranylgeranyl chain at N-7 exhibited antimicrobial activity, several strategies

  Agelasine E以前是从海洋海绵Agelas nakamurai中分离出来的，它是与具有各种萜类侧链的类似物一起首次合成的。用烯丙基溴处理N6-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺，得到所需的7,9-二烷基pur盐以及少量的N6-烷基化异构体。最后，N6-甲氧基被还原性除去。1H-15N HMBC和1H-15N HSQC NMR光谱学提供了有关所研究的嘌呤衍生物中互变异构和电荷离域的其他信息。筛选了杂环产物对结核分枝杆菌的活性，在嘌呤7-位带有相对较长的萜类取代基和N-6处的甲氧基基团的长老苷类似物是有效的细菌生长抑制剂。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BETA-SPRINGENE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE BÊTA-SPRINGÈNE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019057599A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention relates to a process for the production of β- springene of formula (I) wherein a compound of formula (II) is heated in the presence of a catalyst.

  本发明涉及一种制备β-春烯(I)的过程，其中在催化剂存在下加热II式化合物。