(-)-(4aS,7S)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-isopropenyl-1,1,4a-trimethylnaphthalene-2(1H)-one | 124753-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4aS,7S)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-isopropenyl-1,1,4a-trimethylnaphthalene-2(1H)-one
• 英文别名: 2.2.6β-Trimethyl-9α-isopropenyl-bicyclo<4.4.0>decen-(1.10)-on-(3)；(4aS,7S)-1,1,4a-trimethyl-7-prop-1-en-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 124753-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: ZVQQVDNMCHRBMW-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,7S)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-isopropenyl-1,1,4a-trimethylnaphthalene-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 氨 、 lithium 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (-)-(4aR,7S,8aS)-7-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4
• 作为产物：
  描述：

  7α-isopropenyl-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(-)-(4aS,7S)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-isopropenyl-1,1,4a-trimethylnaphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-二氢香芹酮转化为手性中间体，用于合成（-）-多头体，（-）-warburganal和（-）-muzigadial

  摘要：

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80143-7

文献信息

• Levisalles,J.; Rudler,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 299 - 302
  作者：Levisalles,J.、Rudler,H.

  DOI：——

  日期：——
• JANSEN, BEN. J. M.;KREUGER, JACOBA A.;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1447-1452
  作者：JANSEN, BEN. J. M.、KREUGER, JACOBA A.、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——