methyl 1-tosyl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate | 102060-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-tosyl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 102060-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: ZXUNZWLOJTVWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-tosyl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-(Toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷与α，β-不饱和酯或酮的钯催化[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在Pd 2（dba）3 .CHC1 3 -1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或三丁基膦催化剂存在下，具有两个吸电子基团的乙烯基环丙烷与α，β-不饱和酯或酮反应环戊烷收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89261-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 对甲苯磺酰乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 1-tosyl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Cascade Difluoroalkylative Ring-Opening of Vinyl Cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00820

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C activation sequence: vinylcyclopropanes as versatile synthons in direct C–H allylation reactions
  作者：Jia-Qiang Wu、Zhi-Ping Qiu、Shang-Shi Zhang、Jing-Gong Liu、Ye-Xing Lao、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Juan Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c4cc07839j

  日期：——

  Succession of C-H activation and C-C activation was achieved by using a single rhodium(III) catalyst. Vinylcyclopropanes were used as versatile coupling partners. Mechanistic studies suggest that the olefin insertion step is rate-determining and a facile beta-carbon elimination is involved, which represents a novel ring opening mode of vinylcyclopropanes.

  通过使用单一的铑（III）催化剂可实现CH活化和CC活化的连续过程。乙烯基环丙烷用作通用偶联伴侣。机理研究表明，烯烃的插入步骤决定了速率，并且涉及到了简便的β-碳消除，这代表了乙烯基环丙烷的一种新颖的开环方式。