7α-isopropenyl-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone | 93860-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7α-isopropenyl-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: 10β-methyl-7α-isopropenyl-4-octalin-3-one；(+)-(4aS,7S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-7-isopropenyl-4a-methylnaphthalene-2(3H)-one；(+)-7βH-3-Oxo-14-nor-endesma-4,11-dien；10β-Methyl-7α-isopropenyl-Δ^1.9-octalon-(2)；10β-Methyl-7α-isopropenyl-1(9)-octal-2-on；15-Nor-7β(H)-eudesmandien-(4.11)-on-(2)；(4aS,7S)-4a-methyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 93860-80-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NBEKVDFBSCFXPP-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-isopropenyl-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 7α-(1,2-epoxy-1-methylethyl)-2α-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of Fenical and Sims' structure of cycloeudesmol. Stereospecific total syntheses of 7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a-methyldecahydrocyclopropa[d]naphthalene diastereoisomers.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a019
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aS,7S,8aS)-8a-hydroxy-7-isopropenyl-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2(1H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到7α-isopropenyl-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-二氢香芹酮转化为手性中间体，用于合成（-）-多头体，（-）-warburganal和（-）-muzigadial

  摘要：

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80143-7

文献信息

• Sesquiterpenoids—VI
  作者：D.W. Theobald

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99078-7

  日期：1966.1

  The preparation of some compounds in the 14-noreudesmane series is reported. The equilibrium between (+)-7β(H)-14-noreudesm-4-en-3,6-dione (XIII; R = H) and (+)-14-noreudesm-4-en-3,6-dione (XIV; R = H) is discussed. The synthesis of (+)-5β,7β(H)-14-noreudesm-4-one (XVI) whose absolute configuration is enantiomeric to that of d-valeranone (XVII) is described.

  据报道制备了14-正十二烷系列中的某些化合物。（+）-7β（H）-14-norudedesm-4-en-3,6-dione（XIII; R = H）和（+）-14-noreudesm-4-en-3,6-dione之间的平衡（XIV； R ＝ H）被讨论。描述了其绝对构型与d-缬草酮（XVII）对映体的（+）-5β，7β（H）-14-柔脑-4-酮（XVI）的合成。
• Conjugate Addition of Methylmagnesium Iodide to 10-Methyl-1(9)-octal-2-one. An Approach to the Valeranone Carbon Framework
  作者：James A. Marshall、Wayne I. Fanta、Heide Roebke

  DOI：10.1021/jo01342a007

  日期：1966.4
• Methylation of 10-methyl-1(9)-octal-2-ones by organocopper reagents
  作者：James A. Marshall、Heide Roebke

  DOI：10.1021/jo01266a079

  日期：1968.2
• Chen, Edward Y., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 11, p. 927 - 932
  作者：Chen, Edward Y.

  DOI：——

  日期：——
• JANSEN, BEN. J. M.;KREUGER, JACOBA A.;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1447-1452
  作者：JANSEN, BEN. J. M.、KREUGER, JACOBA A.、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——