(+)-(Z)-3-[(3S)-7-benzyloxy-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinolin-5-yl]-2-(benzyloxycarbonylamino)acrylic acid methyl ester | 898530-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(Z)-3-[(3S)-7-benzyloxy-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinolin-5-yl]-2-(benzyloxycarbonylamino)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(3S)-6-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-5-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 898530-58-0
• 化学式: C₃₄H₄₁BrN₂O₆Si
• 分子量: 681.699
• InChiKey: DYEIKWHEPYUEAK-CIGKTAFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(Z)-3-[(3S)-7-benzyloxy-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinolin-5-yl]-2-(benzyloxycarbonylamino)acrylic acid methyl ester 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (-)-[(8S)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-8,9-dihydro-8-(methanesulfonyloxy)pyrrolo[3,2-f]quinolin-6(7H)-yl](5-benzyloxy-6-methoxy-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[(2S)-3-azido-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)propan-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 水 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.33h， 生成 (+)-(Z)-3-[(3S)-7-benzyloxy-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinolin-5-yl]-2-(benzyloxycarbonylamino)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Yatakemycin
  作者：Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0619455

  日期：2006.6.1

  accomplished in a 20-step sequence in an overall yield of 13%. The synthesis features the regioselective ring opening of (S)-epichlorohydrin with 2,6-dibromophenyllithium species, the mild copper-mediated aryl amination utilizing the combination of CuI and CsOAc, and the efficient deprotection of benzyl groups of aryl benzyl ether with BCl3 in the presence of pentamethylbenzene.

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。