neoantimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: neoantimycin
• 英文别名: N-[(3S,6S,7R,10S,14R,15R)-15-benzyl-10-[(2S)-butan-2-yl]-14-hydroxy-7,13,13-trimethyl-2,5,9,12-tetraoxo-3-propan-2-yl-1,4,8,11-tetraoxacyclopentadec-6-yl]-3-formamido-2-hydroxybenzamide
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₁₂
• 分子量: 698.767
• InChiKey: JIJATTFJYJZEBT-AXDSYHGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neoantimycin 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rare Streptomyces N-Formyl Amino-salicylamides Inhibit Oncogenic K-Ras

  摘要：

  During a search for inhibitors of oncogenic K-Ras, we detected two known and two new examples of the rare neoantimycin structure class from a liquid cultivation of Streptomyces orinoci, and reassigned/assigned structures to all based on detailed spectroscopic analysis and microscale C-3 Marfeys and C-3 Mosher chemical degradation/derivatization/analysis. SAR investigations inclusive of the biosynthetically related antimycins and respirantin, and synthetic benzoxazolone, documented a unique N-formyl amino-salicylamide pharmacophore as a potent inhibitor of oncogenic K-Ras.

  DOI：

  10.1021/ol502376e
• 作为产物：
  描述：

  Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 copper(II) sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 neoantimycin
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Neoantimycin

  摘要：

  已成功完成新抗麦角菌素（1）的首次全合成，这是一种不寻常的抗麦角菌素类延环抗生素，采用分子内转酯化反应构建了15元环的四内酯核心。

  DOI：

  10.1246/cl.150509