Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 | 94820-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸
• 英文名称: N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine
• 英文别名: Cbz-Thr(TBS)-OH；(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 94820-26-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅Si
• 分子量: 367.517
• InChiKey: RWIBCRFYARPQFF-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 水 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 [(2R,3S,6S,7R,8R)-8-butyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,5-dioxonan-7-yl] 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732

文献信息

• N-methyl-D-aspartate receptor modulators and methods of making and using same
  申请人：Naurex, Inc.

  公开号：US09994614B2

  公开（公告）日：2018-06-12

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病痛方面。还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocandins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling
  作者：Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87959-x

  日期：1993.7

  Synthetic studies on the novel fungicidal oligopeptides, echinocandins (1b and 1c), are described. The constituent amino acids 5–8 were synthesized in a stereocontrolled manner from the chiral starting materials, 5a, 6a and 7a, respectively. The coupling of these amino acids was characterized by the use of unprotected amino acid as the C-terminal and 2-pyridyl thiol ester as the N-terminal, and the

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。
• A Synthetic Approach to Diverse 3-Acyltetramic Acids via <i>O</i>- to <i>C</i>-Acyl Rearrangement and Application to the Total Synthesis of Penicillenol Series
  作者：Tetsuya Sengoku、Yuta Nagae、Yasuaki Ujihara、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/jo300527f

  日期：2012.5.4

  efficient approach to medicinally important α-branched 3-acyltetramic acids, the key reaction of O- to C- acyl rearrangement using α-amino-acid-derived 4-O-acyltetramic acids was extensively examined in the presence of various metal salts. Use of CaCl2 or NaI dramatically changed the results in the reaction efficiency and rapidly brought about the desired α-branched 3-acyltetramic acids in markedly

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2014120786A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2024

  日期：——

  Optically pure amines were synthesized effectively by Lewis acid-catalyzed triethylsilane reduction of N-acyl-α-methoxyalkylamines which were readily obtained by anodic oxidation of N-acyl-α-amino acids. This method was also applied to the conversion of an N-acylpeptide into the corresponding optically pure amine derivative.

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。