L(+)-rhamnose - CAS号 686767-31-7

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.1
重原子数：

34
可旋转键数：

10
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.42
拓扑面积：

87.1
氢给体数：

1
氢受体数：

7

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1,2-O-methoxyethylidene-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside	72657-01-3	C₂₃H₂₈O₆	400.472
——	3,4-Di-O-Acetyl-β-L-rhamnose 1,2-(ethylorthoacetate)	141554-87-2	C₁₄H₂₂O₈	318.324

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroimidate	672907-61-8	C₅₀H₅₄Cl₃NO₁₀	935.338
——	Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-((2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester	106886-83-3	C₄₃H₅₀O₁₀	726.864
——	allyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	672907-56-1	C₄₅H₅₁ClO₁₀	787.347
——	allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	167013-77-6	C₄₅H₅₂O₁₀	752.902
——	Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-2-[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-((S)-1-pentyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester	245450-76-4	C₄₂H₆₀O₁₀	724.932
——	Hept-6-enoic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-2-[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-((S)-1-pentyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester	245450-77-5	C₄₇H₆₈O₁₀	793.051
——	acetic acid 4,5-bis-benzyloxy-2-{8-benzyloxy-2-phenyl-6-[2,2,4-trimethyl-6-(1-pentyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester	245450-68-4	C₆₂H₈₀O₁₅	1065.31
——	allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside	502698-58-0	C₇₂H₇₈O₁₆	1199.4
——	acetic acid 4,5-bis-benzyloxy-2-{7-benzyloxy-2-phenyl-6-[2,2,4-trimethyl-6-(1-pentyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester	245450-71-9	C₆₂H₈₀O₁₅	1065.31
——	methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	112107-26-3	C₄₁H₄₈O₉	684.827
——	allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside	672907-67-4	C₉₂H₁₀₀O₂₀	1525.79
——	[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-[(6S)-undec-1-en-6-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] hept-6-enoate	245450-69-5	C₆₇H₈₈O₁₅	1133.43
——	hept-6-enoic acid 4,5-bis-benzyloxy-2-{7-benzyloxy-2-phenyl-6-[2,2,4-trimethyl-6-(1-pentyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester	245450-72-0	C₆₇H₈₈O₁₅	1133.43
——	allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	120022-54-0	C₄₃H₅₀O₉	710.865
——	allyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	672907-59-4	C₅₁H₅₈O₁₀	831.016
——	allyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	672907-53-8	C₅₇H₆₉NO₁₇	1040.17
——	allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	1091625-95-4	C₁₀₃H₁₁₉NO₂₄	1755.07
——	allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	1091625-11-4	C₈₀H₉₀Cl₃NO₂₀	1491.95
——	methyl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	686767-34-0	C₄₉H₆₁NO₁₄	888.022
——	N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	1431139-48-8	C₄₀H₄₇NO₇	653.816
——	allyl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	672907-52-7	C₅₁H₆₃NO₁₄	914.06
——	allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	1091625-10-3	C₈₃H₉₄Cl₃NO₂₀	1532.01
——	allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	1092100-20-3	C₈₃H₉₄Cl₃NO₂₀	1532.01
——	allyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	672907-51-6	C₅₇H₆₆Cl₃NO₁₇	1143.51
——	methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-(2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside	686767-47-5	C₈₁H₉₃NO₂₁	1416.62
——	methyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	686767-35-1	C₅₂H₆₅NO₁₄	928.086

1
2
3

反应信息

作为反应物：

描述：

L(+)-rhamnose 在 palladium on activated charcoal 甲醇、 4-二甲氨基吡啶、 Ru(CHCHCPh₂)Cl₂[P(p-cymene)3]2 、三氟化硼乙醚、 potassium methanolate 、氢气、溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺作用下，以甲醇、正己烷、二氯甲烷为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下，反应 80.5h，生成

参考文献：

名称：

通过闭环烯烃复分解有效地全合成树脂糖苷和类似物

摘要：

概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...

DOI：

10.1021/ja991361l
作为产物：

描述：

1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose 在 sodium hydride 作用下，以四氢呋喃、水为溶剂，生成 L(+)-rhamnose

参考文献：

名称：

酚类糖脂的三糖通过宿主细胞模式识别受体的操纵赋予病原性分枝杆菌优势。

摘要：

尽管分枝杆菌病原体继续对公共健康构成威胁，但对它们通过调节宿主免疫反应而持续存在的机制知之甚少。怀疑发挥作用的因素包括酚类糖脂（PGL），主要由主要致病菌如结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌产生。在这里，我们报告了结合牛分枝杆菌BCG中PGL途径的遗传重编程和化学合成的原始策略，以检查物种特异性PGL中的糖变异是否对模式识别受体（PRR）和感染细胞的整体反应有影响。我们确定了与PGLs中的三糖结构域相关的两个不同特性麻风杆菌和结核分枝杆菌。首先，来自麻风分枝杆菌的PGL-1的糖部分在结合补体受体3（CR3）的凝集素域以有效侵袭人类巨噬细胞方面具有独特的能力。第二，来自结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的PGLs的三糖结构域具有抑制Toll样受体2（TLR2）触发的NF-κB活化的能力，从而抑制了炎性细胞因子的产生。一致地，发现PGL-1也结合分离的TLR2。相比之下，牛分枝杆菌和溃疡分枝杆菌的PGL的简单

DOI：

10.1021/acschembio.6b00568

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文献信息

Interrupted Pummerer Reaction in Latent‐Active Glycosylation: Glycosyl Donors with a Recyclable and Regenerative Leaving Group

作者：Penghua Shu、Xiong Xiao、Yueqi Zhao、Yang Xu、Wang Yao、Jinyi Tao、Hao Wang、Guangmin Yao、Zimin Lu、Jing Zeng、Qian Wan

DOI：10.1002/anie.201507861

日期：2015.11.23

Latent O‐glycosides, 2‐(2‐propylthiol)benzyl (PTB) glycosides, were converted into the corresponding active glycosyl donors, 2‐(2‐propylsulfinyl)benzyl (PSB) glycosides, by a simple and efficient oxidation. Treatment of the PSB donor and various acceptors with triflic anhydride provided the desired glycosides in good to excellent yields. The leaving group, which was activated by an interrupted Pummerer

通过简单而有效的氧化，将潜在的O-糖苷2-（2-丙基硫醇）苄基（PTB）糖苷转化为相应的活性糖基供体2-（2-丙基亚磺酰基）苄基（PSB）糖苷。用三氟甲磺酸酐处理PSB供体和各种受体可提供所需糖苷，收率良好至极佳。可以通过Pummerer反应中断而激活的离去基团可以循环（PSB-OH）并再生为前体（PTB-OH）。用这种新开发的方法，以收敛的[3 + 1]方式有效地合成了天然的保护肝脏的糖苷，莱诺糖苷F。本发明的总合成也导致该苯乙酮类糖苷的结构改变。
Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

申请人：Mulard Laurence

公开号：US08815239B2

公开（公告）日：2014-08-26

The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
[EN] VACCINE AGAINST CARBAPENEM-RESISTANT KLEBSIELLA PNEUMONIAE [FR] VACCIN CONTRE KLEBSIELLA PNEUMONIAE RÉSISTANTE AU CARBAPÉNÈME

申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

公开号：WO2016156338A1

公开（公告）日：2016-10-06

The present invention relates to synthetic saccharides of general fornnula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 that are related to carbapenem-resistant Kliebsella pneumoniae capsular polysaccharide and conjugates thereof. Said conjugates and pharmaceutical composition containing said conjugates are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae bacteria.

本发明涉及一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2，这些糖苷与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌胶囊多糖及其结合物有关。所述结合物及含有所述结合物的制药组合物对预防和/或治疗与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌相关的疾病有用。此外，一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2可用作免疫学测定中的标记，用于检测针对碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌细菌的抗体。
A Semi-Synthetic Glycoconjugate Vaccine Candidate for Carbapenem-ResistantKlebsiella pneumoniae

作者：Peter H. Seeberger、Claney L. Pereira、Naeem Khan、Guozhi Xiao、Elizabeth Diago-Navarro、Katrin Reppe、Bastian Opitz、Bettina C. Fries、Martin Witzenrath

DOI：10.1002/anie.201700964

日期：2017.11.6

antibiotics are becoming less effective, no vaccines to protect from this severe bacterial infection exist. Herein, we describe the convergent [3+3] synthesis of the hexasaccharide repeating unit from its capsular polysaccharide and related sequences. Immunization with the synthetic hexasaccharide 1 glycoconjugate resulted in high titers of cross‐reactive antibodies against CR‐Kp CPS in mice and rabbits. Whole‐cell

医院获得性感染是一个日益严重的健康问题。由耐卡巴贝南肺炎克雷伯菌(CR- Kp ) 引起的感染尤其成问题，平均存活率为 50%。CR- Kp从患者中分离出来的频率越来越高，欧盟境内为 7%，希腊为 62%。在抗生素的效果越来越差的时候，还没有疫苗可以预防这种严重的细菌感染。在此，我们描述了从其荚膜多糖和相关序列聚合六糖重复单元的[3+3]合成。使用合成的六糖1糖复合物进行免疫，可在小鼠和兔子体内产生针对 CR- Kp CPS的高滴度交叉反应抗体。使用全细胞 ELISA 建立 CR- Kp菌株的表面染色。发现产生的抗体可以促进吞噬作用。因此，这种半合成糖复合物是开发针对快速进展的致命细菌的疫苗的先导。
Efficient Synthesis of Six Tri- to Hexasaccharide Fragments of Shigella flexneri Serotypes 3a and/or X O-Antigen, Including a Study on Acceptors Containing N-Trichloroacetylglucosamine versus N-Acetylglucosamine

作者：Julien Boutet、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

DOI：10.1021/jo802127z

日期：2009.4.3

resulting hexasaccharide provided BAcCD(E)AB and BCD(E)AB, respectively. All of the synthesized oligosaccharides are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Moreover, the non-O-acetylated fragments are also parts of the S. flexneri serotype X O-antigen.

六三-到六糖的片断的2） - [α- d -Glc p - （1→3）] - α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p - （1→ 3）-[Ac→2] -α -1 - Rha p-（1→3）-β- d- Glc p NAc-（1→} n聚合物（[ （E）AB Ac CD ] n）的合成他们丙基苷。所有目标共享（E）AB序列，继使用彻查ň -trichloroacetylglucosamine-与ñ含3-乙酰基葡糖胺的三糖和四糖受体，成功的策略是基于三氯乙酰亚氨酸酯化学，用作永久性N保护的三氯乙酰基和作为所选结构单元的临时和/或永久异头保护基的烯丙糖苷配基的有效组合。使用在2 A处正交保护的EAB中间体可提供三糖靶标和受体12，将其与链终止剂D缩合，然后完全脱保护，得到四糖D（E）AB。或者，用D逐步将12糖基化供体在位置3的选择性去块兼容d和2- ö乙酰Ç施主以下OH-3的

L(+)-rhamnose | 686767-31-7

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