allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 120022-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl 2-O-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；Allyl (3,4-di-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 120022-54-0
• 化学式: C₄₃H₅₀O₉
• 分子量: 710.865
• InChiKey: SHKRKMDAWJJFHG-CJJCQRLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 allyl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段途径的O-特异性多糖的片段志贺氏菌˚F lexneri血清型2A：支链重复单元的二聚体的一个十糖代表汇集合成1

  摘要：

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。

  DOI：

  10.1021/jo035125b
• 作为产物：
  描述：

  L(+)-rhamnose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段途径的O-特异性多糖的片段志贺氏菌˚F lexneri血清型2A：支链重复单元的二聚体的一个十糖代表汇集合成1

  摘要：

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。

  DOI：

  10.1021/jo035125b

文献信息

• Investigation on the Synthesis of<i>Shigella flexneri</i>Specific Oligosaccharides Using Disaccharides as Potential Transglucosylase Acceptor Substrates
  作者：Stéphane Salamone、Catherine Guerreiro、Emmanuelle Cambon、Jason M. Hargreaves、Nathalie Tarrat、Magali Remaud-Siméon、Isabelle André、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01407

  日期：2015.11.20

  in the [5 + 5] synthesis of an aminoethyl aglycon-equipped decasaccharide, corresponding to a dimer of the basic repeating unit from the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri 2a, a major cause of bacillary dysentery. Four analogues of the disaccharide acceptor were synthesized and evaluated to reach a larger repertoire of O-glucosylation patterns encountered among S. flexneri type-specific

  化学酶策略在发展结构确定的生物活性寡糖的立体和区域选择性合成方面具有巨大潜力。在这里，我们说明了计划的化学酶促途径和工程化的生物催化剂适当组合的潜力，可用于疫苗开发的重要十糖的多步合成。我们报告的分步调查，这导致烯丙基α-的有效化学转化d -glucopyranosyl-（1→4）-α-升-rhamnopyranosyl-（1→3）-2-脱氧-2- trichloroacetamido-β- d -吡喃葡萄糖苷，位点特异性酶α- d的产物-将轻度保护的非天然二糖受体的葡萄糖基化为适合于两端链延长的五糖结构单元。羟基之间的成功区别在于伯醇的选择性酰化和顺式-邻位二醇的缩醛化，然后是可控的过-O-苄基化步骤。此外，我们描述了五糖中间体在[5 + 5]氨基乙基糖苷配糖基十糖的合成中的成功使用，这对应于志贺氏志贺氏菌2a的O特异性多糖的基本重复单元的二聚体。细菌性痢疾。合成并评估了二糖受体的四个类
• Glycoconjugates and Their Use as Potential Vaccines Against Infection by Shigella Flexneri
  申请人：Phalipon Armelle

  公开号：US20080112951A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖与载体共价结合，并用作潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella flexneri
  申请人：INSERM (Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale)

  公开号：US08124380B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖与载体共价结合，可用作潜在的针对S.Flexneri感染的疫苗。
• GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PHALIPON Armelle

  公开号：US20140161793A2

  公开（公告）日：2014-06-12

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖共价结合到载体上，并作为潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗使用。
• Synthesis of Glycosyl Phosphates from 1,2-Orthoesters and Application to in Situ Glycosylation Reactions
  作者：Alessandra Ravidà、Xinyu Liu、Linda Kovacs、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol0603155

  日期：2006.4.1

  A series of glycosyl phosphates were prepared in high yield by treatment of the corresponding 1,2-orthoesters with dibutyl phosphate. Glycosyl phosphates are efficient glycosylating agents even when used in crude form or when generated in situ. The immunodominant epitope trirhamnoside of group B Streptococcus was prepared to demonstrate the synthetic utility of the method.